O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranose | 20702-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: α-cellotrioside；α-cellotriose；D-maltotriose；maltotriose；alpha-Cellotriose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20702-55-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FYGDTMLNYKFZSV-RZDZXANRSA-N

物化性质

• 沸点：
  865.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基糖类的合成及其抗迁移和燃烧速率催化性能†

  摘要：

  在寻找具有良好燃烧速率催化性能和低迁移率的二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的过程中，我们合成了四种二茂铁基糖（S-Fcs）。S-Fcs的合成已通过能量色散X射线（EDX），核磁共振（1 H NMR），傅立叶变换红外（FT-IR）和紫外可见（UV-Vis）光谱进行了确认。二茂铁基BRC的电化学行为对研究电子转移燃烧速率催化机理具有重要意义。因此，通过循环伏安法研究了S-Fc的电化学行为。S-Fcs的燃烧速率催化性能用TG和DTG技术测定高氯酸铵（AP）的热分解性能。热分析结果表明，S-Fc具有热稳定性，并且对AP的热分解具有良好的燃烧速率催化作用。在S-FCS也分析了抗迁移的研究与基于二茂铁最常用的燃速催化剂（catocene）和二茂铁的比较。已发现与渐新碳和二茂铁相比，S-Fcs在基于AP的推进剂中显示出优异的抗迁移性能。

  DOI：

  10.1039/c6ra16017d
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 氰化汞 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Antitumor Antibiotic AT2433-A1
  作者：John D. Chisholm、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo000911r

  日期：2000.11.1

  The indolo[2,3-a]carbazole glycosides are potent antitumor antibiotics currently undergoing clinical trials for the treatment of numerous types of cancer. AT2433-A1 is the most complex member of this family of compounds possessing a unique disaccharide with a sensitive aminodeoxysugar and an unsymmetric aglycon. The synthesis of this natural product requires a method for glycosylation that sets the

  吲哚[2，3-a]咔唑糖苷是有效的抗肿瘤抗生素，目前正接受临床试验以治疗多种类型的癌症。AT2433-A1是该化合物家族中最复杂的成员，具有独特的二糖以及敏感的氨基脱氧糖和不对称糖苷配基。这种天然产物的合成需要糖基化的方法，该方法设定异头异构中心的立体化学和糖苷配基的区域化学。这些目标是通过对bis-3，4-（3-吲哚基）琥珀酰亚胺进行曼尼希环化反应而得到的，主要的二氢吲哚中间体可以与复杂的碳水化合物被立体选择性地糖基化，而没有羟基的保护或活化。通过在动力学或热力学条件之间进行选择，可以精确地控制曼尼希环化反应的区域化学。该策略最终导致抗肿瘤抗生素AT2433-A1的首次合成。
• Studies of the series of cellooligosaccharide peracetates as a model for cellulose triacetate by 13C CP/MAS NMR spectroscopy and X-ray analyses
  作者：Hiroyuki Kono、Yukari Numata、Nobuhiro Nagai、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00218-9

  日期：1999.12

  The series of crystalline oligomers from alpha-cellobiose octaacetate through alpha-cellohexaose eicosaacetate, listed as below, was prepared from homogeneous acetylation of the corresponding cellooligosaccharides and characterized by C-13 CP/MAS NMR spectroscopy and X-ray analysis in order to obtain the structural models of cellulose triacetate (CTA) in solid state. Progressing toward the hexamer, the NMR spectral feature of the oligomers, in comparison with two allomorphs of CTA I and CTA II, gradually approached that of CTA I. Specifically, chemical shifts of both the hexamer and the pentamer were in considerable respective agreement with those of CTA I. In addition, X-ray diffraction patterns of the oligomers established that the crystalline pentamer and hexamer have a CTA I lattice in spite of recrystallization from ethylacetate-hexane. We therefore concluded that the pentamer and hexamer would be useful models for the CTA I structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cellobiose, cellotriose, cellotetraose, and lactose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuo Okushio、Katsumi Fukuyama、Takashi Kuge

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84014-2

  日期：1983.9

  presence of mercuric cyanide gave, in 86% yield after O -deacetylation followed by column chromatography, benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-β-cellobioside, which was catalytically hydrogenolyzed to afford cellobiose. In a similar way, methyl α-cellobioside, cellotriose, methyl α- and β-cellotriosides, cellotetraose, lactose, and methyl α-lactoside were synthesized with high stereospecificity and in good yield

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，
• Synthesis of ferrocene-based saccharides and their anti-migration and burning rate catalytic properties
  作者：Zain-ul-Abdin Zain-ul-Abdin、Li Wang、Haojie Yu、Muhammad Saleem、Nasir M. Abbasi、Rizwan Ullah Khan、Raja Summe Ullah、Muhammad Haroon

  DOI：10.1039/c6ra16017d

  日期：——

  In the search for ferrocene-based burning rate catalysts (BRCs) with good burning rate catalytic properties and low migration, we synthesized four ferrocene-based saccharides (S-Fcs). The synthesis of S-Fcs was confirmed by energy-dispersive X-ray (EDX), nuclear magnetic resonance (1H NMR), Fourier transform infra-red (FT-IR) and ultraviolet-visible (UV-Vis) spectroscopy. The electrochemical behavior

  在寻找具有良好燃烧速率催化性能和低迁移率的二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的过程中，我们合成了四种二茂铁基糖（S-Fcs）。S-Fcs的合成已通过能量色散X射线（EDX），核磁共振（1 H NMR），傅立叶变换红外（FT-IR）和紫外可见（UV-Vis）光谱进行了确认。二茂铁基BRC的电化学行为对研究电子转移燃烧速率催化机理具有重要意义。因此，通过循环伏安法研究了S-Fc的电化学行为。S-Fcs的燃烧速率催化性能用TG和DTG技术测定高氯酸铵（AP）的热分解性能。热分析结果表明，S-Fc具有热稳定性，并且对AP的热分解具有良好的燃烧速率催化作用。在S-FCS也分析了抗迁移的研究与基于二茂铁最常用的燃速催化剂（catocene）和二茂铁的比较。已发现与渐新碳和二茂铁相比，S-Fcs在基于AP的推进剂中显示出优异的抗迁移性能。