GlcN(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn | 192188-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcN(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 192188-41-3
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₁₀
• 分子量: 701.814
• InChiKey: VXYLOQXSBNADRA-DIOIQLLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 GlcN(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 GlcN(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides

  摘要：

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。

  DOI：

  10.1039/a700549k

文献信息

• Use of the p-nitrobenzyloxycarbonyl group as an orthogonal amine protecting group in the synthesis of β-GlcNAc terminating glycosides
  作者：Xiangping Qian、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1039/a700549k

  日期：——

  The p-nitrobenzyloxycarbonyl group serves as a participating group in the stereoselective formation of 2-amino-β-glucosides and as an N-protecting group which can be readily removed either by hydrogenolysis or by reaction with sodium dithionite under neutral conditions.

  p-硝基苄氧羰基（p-nitrobenzyloxycarbonyl）基团在选择性构建2-氨基-β-葡糖苷中作为一个参与基团，同时作为N-保护基团，可通过氢解或在中性条件下与连二亚硫酸钠反应而被轻易去除。