benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: BIVZDUDUZSWEEU-XVQWKKGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765