benzyl O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 262599-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-N-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-amine
• CAS: 262599-39-3
• 化学式: C₆₇H₆₇N₃O₁₄
• 分子量: 1138.28
• InChiKey: VFCOOCATWDITNV-NLQXNCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Dowex 1x2 (HO^- form) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl O-(2-acetamio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 RhCl(PPh₃)3 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 benzyl O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173