benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 223545-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane
• CAS: 223545-73-1
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: BIVZDUDUZSWEEU-HUKZKSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-(2-acetamio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765

文献信息

• Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucose, -galactose, and -mannose with the Aid of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System
  作者：Shinkiti Koto、Kazuyasu Asami、Motoko Hirooka、Kazuo Nagura、Mizue Takizawa、Satoko Yamamoto、Nami Okamoto、Mitsuko Sato、Hiromi Tajima、Toyosaku Yoshida、Nobuo Nonaka、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.72.765

  日期：1999.4

  simple synthesis of 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose. Glycosylation using this as well as 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and -mannopyranose was achieved with the aid of a reagent system consisting of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, and its modifications. O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-α-

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。