3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-O-propargylcatechin | 1217257-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-O-propargylcatechin
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4β-O-propargylcatechin；(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-ynoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1217257-69-6
• 化学式: C₄₆H₄₀O₇
• 分子量: 704.819
• InChiKey: OKQJNSHBIYZABL-VGHJTJMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-O-propargylcatechin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-O-propargyl-8-bromocatechin
  参考文献：
  名称：

  从金催化的芳烃苄基化到原花青素二聚体的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以81%的产率得到3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-O-propargylcatechin
  参考文献：
  名称：

  从金催化的芳烃苄基化到原花青素二聚体的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.011

文献信息

• Procyanidin B3 synthesis: a study of leaving group and Lewis acid activator effects upon interflavan bond formation
  作者：Rima D. Alharthy、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.100

  日期：2010.2

  that BF3·OEt2 was the best in terms of both yield and stereochemical control at the C4 position. This newly developed set of conditions was then used to prepare the natural product nutraceutical procyanidin B3 with complete control of stereochemistry.

  通过DDQ氧化和在（+）-儿茶素C4位置的醇捕集（丙醇，巴豆醇和炔丙醇）制备了一系列亲电醚。检查了每种醚的路易斯酸介导的C4-取代，发现炔丙基醚是最好的总体亲电子试剂。然后研究了一系列路易斯酸作为活化剂，发现在C4位置，就产率和立体化学控制而言，BF 3 ·OEt 2是最好的。然后使用这组新开发的条件在完全控制立体化学的条件下制备天然产品营养保健品原花青素B3。
• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。