5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin | 923565-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 923565-00-8
• 化学式: C₄₅H₄₁BrO₈
• 分子量: 789.72
• InChiKey: MPKBUTJFDSDXBX-UZPZXSSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C (decomp)
• 沸点：
  876.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin 在 palladium dihydroxide 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 原花清素B3
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668

文献信息

• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。
• Synthetic methods for polyphenols
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：US20020128493A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A process is disclosed for the production of polyphenol oligomers having n polyphenol monomeric units, n being an integer from 2-18. The process includes coupling of a protected polyphenol, having protected phenolic hydroxyl groups, with a C-4 functionalized polyphenol monomer. The protected polyphenol may be a protected polyphenol monomer or a protected polyphenol oligomer having 2-17 monomeric units. Advantageously, polyphenol monomeric units forming the polyphenol oligomers may be the same or different flavanoid compounds.

  本发明公开了一种生产具有 n 个多酚单体单元（n 为 2-18 之间的整数）的多酚低聚物的工艺。该工艺包括将具有受保护酚羟基的受保护多酚与 C-4 官能化多酚单体偶联。受保护的多酚可以是具有 2-17 个单体单元的受保护多酚单体或受保护多酚低聚物。有利的是，形成多酚低聚物的多酚单体单元可以是相同或不同的类黄酮化合物。
• Dimer digallate compositions
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：US20040235941A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process is disclosed for the production of polyphenol oligomers having n polyphenol monomeric units, n being an integer from 2-18. The process includes coupling of a protected polyphenol, having protected phenolic hydroxyl groups, with a C-4 functionalized polyphenol monomer. The protected polyphenol may be a protected polyphenol monomer or a protected polyphenol oligomer having 2-17 monomeric units. Advantageously, polyphenol monomeric units forming the polyphenol oligomers may be the same or different flavanoid compounds.

  本发明公开了一种生产具有 n 个多酚单体单元（n 为 2-18 之间的整数）的多酚低聚物的工艺。该工艺包括将具有受保护酚羟基的受保护多酚与 C-4 官能化多酚单体偶联。受保护的多酚可以是具有 2-17 个单体单元的受保护多酚单体或受保护多酚低聚物。有利的是，形成多酚低聚物的多酚单体单元可以是相同或不同的类黄酮化合物。
• 10.1021/acs.oprd.4c00271
  作者：Zhang, Heyanhao、He, Jintao、Cheng, Rongqian、Yan, Huanren、Tang, Mei-Lin、Chang, Jun

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00271

  日期：——

  Oligomeric proanthocyanidins (OPCs) have a variety of biological functions, but the formation of 4,8-interflavan bonds faces scaling-up difficulties due to the challenging control of stereoselectivity and the degree of polymerization. Here we report a process to produce procyanidin B3 (1) by mainly optimizing the condensation reaction and improving benzylation, C4 activation, and one-pot hydrogenolysis

  低聚原花青素 (OPC) 具有多种生物学功能，但由于立体选择性和聚合度的控制具有挑战性，4,8-间黄烷键的形成面临放大困难。在这里，我们报道了一种主要通过优化缩合反应和改进苄基化、C4活化和一锅氢解反应来生产原花青素B3 (1)的工艺。在优化的七步工艺中，在多酚结晶度较差的情况下，仅通过一步色谱即可得到产物1。该策略提供了标题化合物和其他 C4-C8 连接 OPC 的立体选择性合成的有效途径。
• SYNTHETIC METHODS FOR POLYPHENOLS
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP1027345B1

  公开（公告）日：2003-02-19