(2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-methoxyflavan-3-ol | 294203-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-methoxyflavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-methoxyflavan；(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-methoxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 294203-72-8
• 化学式: C₄₄H₄₀O₇
• 分子量: 680.797
• InChiKey: UCCKKKFTHGEUEB-YWSDUWMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-methoxyflavan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 原花清素B3
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Highly Stereoselective Synthesis of the Catechin Dimer, Procyanidin-B3

  摘要：

  描述了苯甲基化原花青定-B3（一种缩合儿茶素二聚体）的手性合成。在TiCl4存在下，以5,7,3′,4′-四苯甲基儿茶素与(2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-四苯甲氧基-3-乙酰氧基-4-甲氧基黄烷作为亲电试剂进行缩合反应，得到选择性的八苯甲基化原花青定-B3。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1764
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-4-methoxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697

文献信息

• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• First synthesis of astilbin, biologically active glycosyl flavonoid isolated from Chinese folk medicine
  作者：Ken Ohmori、Hiroki Ohrui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00826-1

  日期：2000.7

  A synthetic route to a biologically active glycosyl flavonoid, astilbin (1), was developed. The tetra-benzyl ether 4, derived from (+)-catechin, was glycosylated with the L-rhamnosyl donor 10 by using Cp2HfCl2AgClO4, and subsequent oxidation of the C(4) position of the flavan skeleton followed by deprotection gave 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cationic zirconocene- or hafnocene-based Lewis acids in organic synthesis: glycoside–flavonoid analogy
  作者：Ken Ohmori、Keisuke Hatakeyama、Hiroki Ohrui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.076

  日期：2004.2

  Cationic metallocene species, generated from Cp2MCl2 and AgClO4 (M=Zr, Hf), were used for the glycosylation of catechin derivative 2, enabling a concise synthesis of a glycosyl flavonoid, astilbin (1). Further study revealed the efficiency of this Lewis acidic species for S(N)1-type activation of the C(4) position of catechin derivative 11, enabling selective substitution with various nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Highly Stereoselective Synthesis of the Catechin Dimer, Procyanidin-B3
  作者：Akiko SAITO、Noriyuki NAKAJIMA、Akira TANAKA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.66.1764

  日期：2002.1.1

  A stereoselective synthesis of benzylated procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of 5,7,3′,4′-tetrabenzylcatechin with (2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan as an electrophile in the presence of TiCl4 led to octabenzylated procyanidin-B3 stereoselectively.

  描述了苯甲基化原花青定-B3（一种缩合儿茶素二聚体）的手性合成。在TiCl4存在下，以5,7,3′,4′-四苯甲基儿茶素与(2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-四苯甲氧基-3-乙酰氧基-4-甲氧基黄烷作为亲电试剂进行缩合反应，得到选择性的八苯甲基化原花青定-B3。
• Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation
  作者：M. Katoh、Y. Oizumi、Y. Mohri、M. Hirota、H. Makabe

  DOI：10.2174/157017812800233697

  日期：2012.4.24

  Procyanidin B1, B2, and B3 were synthesized based on a Yb(OTf)3 catalyzed equimolar condensation using methoxy and/or 4-(2”-ethoxyethoxy)drivatives as electrophiles. The anti-inflammatory effect of synthetic procyanidin B1, B2, and B4 on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. Procyanidin B1, B2, B 4 suppressed TPA-induced inflammation of mouse ears by 48%, 34%, and 29%, respectively, at a dose of 200 μg. Their activities are stronger than those of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used antiinflammatory agent.

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。