5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin | 223387-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 223387-51-7
• 化学式: C₄₅H₄₂O₈
• 分子量: 710.824
• InChiKey: UFUPNHFDBRIMKL-AAHUMKMASA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  856.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 原花清素B3
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668

文献信息

• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。
• Compositions and methods of use of dimer digallates
  申请人：Schmitz H. Harold

  公开号：US20050277600A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compositions, such as pharmaceuticals, foods, food additives, or dietary supplements, containing dimer digallates, and methods of use thereof, for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal to treat or prevent NO-responsive health conditions, treat hypertension, cardiovascular disease, coronary artery disease, diabetes, cognitive dysfunction or disorder and/or vascular circulation disorders, prevent or reduce the risk of heart attack, stroke, congestive heart failure and/or kidney failure, or to improve blood flow, for example renal blood flow. The composition may optionally contain an additional NO modulating agent and/or a vascular-protective or therapeutic agent, or may be administered in combination with such an agent.

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。
• Synthetic methods for polyphenols
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：US20020128493A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A process is disclosed for the production of polyphenol oligomers having n polyphenol monomeric units, n being an integer from 2-18. The process includes coupling of a protected polyphenol, having protected phenolic hydroxyl groups, with a C-4 functionalized polyphenol monomer. The protected polyphenol may be a protected polyphenol monomer or a protected polyphenol oligomer having 2-17 monomeric units. Advantageously, polyphenol monomeric units forming the polyphenol oligomers may be the same or different flavanoid compounds.

  本发明公开了一种生产具有 n 个多酚单体单元（n 为 2-18 之间的整数）的多酚低聚物的工艺。该工艺包括将具有受保护酚羟基的受保护多酚与 C-4 官能化多酚单体偶联。受保护的多酚可以是具有 2-17 个单体单元的受保护多酚单体或受保护多酚低聚物。有利的是，形成多酚低聚物的多酚单体单元可以是相同或不同的类黄酮化合物。
• Dimer digallate compositions
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：US20040235941A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process is disclosed for the production of polyphenol oligomers having n polyphenol monomeric units, n being an integer from 2-18. The process includes coupling of a protected polyphenol, having protected phenolic hydroxyl groups, with a C-4 functionalized polyphenol monomer. The protected polyphenol may be a protected polyphenol monomer or a protected polyphenol oligomer having 2-17 monomeric units. Advantageously, polyphenol monomeric units forming the polyphenol oligomers may be the same or different flavanoid compounds.

  本发明公开了一种生产具有 n 个多酚单体单元（n 为 2-18 之间的整数）的多酚低聚物的工艺。该工艺包括将具有受保护酚羟基的受保护多酚与 C-4 官能化多酚单体偶联。受保护的多酚可以是具有 2-17 个单体单元的受保护多酚单体或受保护多酚低聚物。有利的是，形成多酚低聚物的多酚单体单元可以是相同或不同的类黄酮化合物。