苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 13343-63-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Α-D-吡喃葡萄糖苷；苄基2-乙酰氨基-4,6-O亚苄基-2-脱氧-Α-D-葡萄糖苷；苄基2 -乙酰氨基- 4 ,6 - O亚苄基- 2 -脱氧-Α- D -葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；benzyl 4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl-[2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside]；benzyl 2-acetamido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside；N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 13343-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-NVZUTRPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-261 °C (dec.)
• 沸点：
  650.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  将食材存放在冷冻室内

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C freezer

SDS

1.1 产品标识符
: 苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-α-D-
产品名称
吡喃葡萄糖苷
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H25NO6
分子式
: 399.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 256 - 261 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为亲核试剂在缀合物加成中制备山梨酸类似物

  摘要：

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80384-5
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法

  摘要：

  本发明公开了一种糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法：以亚胺为底物，依次包括以下步骤：1）、将亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂溶于有机溶剂Ⅰ中，所述亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂的摩尔比为100:1～20；2）、向步骤1）所得的溶液中滴加1.5～5倍当量的三氯硅烷后，于-20～40℃下搅拌反应12～36h后，然后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭；3）、将步骤2）的所得物用有机溶剂Ⅱ萃取，柱层析分离，制得胺类化合物。

  公开号：

  CN103936596B

文献信息

• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucopyranose (N-acetyl-3-O-methyllactosamine) and its benzyl α-glycoside
  作者：Khushi L. Matta、Rashmi Vig、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85069-7

  日期：1984.9

  Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside (3) was obtained by deacetalation of its 4,6-O-benzylidene derivative (2). Compound 2 was prepared by methylation of benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside with methyl iodide-silver oxide in N,N-dimethylformamide. Diol 3 was selectively benzoylated and p-toluenesulfonylated, to give the 6-benzoic and 6-p-toluenesulfonic

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡
• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• [EN] PHOSPHORAMIDATES OF MONOSACCHARIDES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：BIOIBERICA

  公开号：WO2012103990A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates novel phosphorainidates of monosaccharides of formula (I), wherein R1 is a monosaccharide group selected from A and B: R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 and X are as defined herein. Preferably X is -0-. The present invention also provides processes for the production of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as to the use thereof in medical therapy, preferably in the treatment of osteoarthritis. Formula (I) wherein: R1 is selected from A and B.

  本发明涉及公式（I）的新型磷酸胺糖类化合物，其中R1是从A和B中选择的单糖基团：R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和X如本文所定义。优选X为-0-。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中的应用，优选用于骨关节炎的治疗。公式（I）中：R1从A和B中选择。
• Synthesis of O-[2-acetamido-2-deoxy-6O-stearoyl- and -6-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-β-d-glucopyranosyl]-(1→4)- N-acetylnormuramoyl-l-α-aminobutanoyl-d-isoglutamine, lipophilic disaccharide analogues of MDP
  作者：Miroslav Ledvina、Jan Ježek、David Šaman、Tomáš Vaisar、Věra Hříbalová

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84291-4

  日期：1994.1

  Silver triflate-promoted condensation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2- phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide (1) with benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O- (methoxycarbonyl)methyl-alpha-D-glucopyranoside (4) afforded the key compound, benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O- (methoxy-carbonyl)methyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-b eta-D- glucopyranosyl)-alpha-D-glucopyranoside

  12的部分O-酰化和保护基的氢解分别得到6-O-硬脂酰基-和6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-二糖-二肽。据报道在细胞介导的免疫中有热原性和佐剂活性。