O-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose | 85304-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: N-acetyl-alpha-D-galactosaminyl-(1->3)-beta-D-galactosyl-(1->3)-N-acetyl-D-glucosamine；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 85304-86-5
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: UHXCBMGDLOQUHX-NMGGTLIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 苯甲醛 、 silver carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 54.5h， 生成 O-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物的糖基化的立体选择性。与A型血型有关的决定性寡糖的合成（1型）

  摘要：

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88263-9

文献信息

• Stereoselectivity of glycosylation with derivatives of 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose. The synthesis of a determinant oligosaccharide related to blood-group a (type 1)
  作者：Nikolai V. Bovin、Sergei É. Zurabyan、Anatoly Ya. Khorlin

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88263-9

  日期：1983.1

  6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranosyl chloride (9) was found to be the most efficient glycosylating agent for the synthesis of oligosaccharides containing 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranose residues, and gave a tetrasaccharide, which is a determinant of the blood-group A (Type 1), i.e., O-α- l -fucopyranosyl-(1→2)-[O-2-acetamido-2-deoxy-α- d - galactopyranosyl-(1→3)]-O-β- d -galactopyr

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，