N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸 | 2862-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<1-(R)-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside；N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramic acid；1-α-O-benzyl-N-acetyl-4,6-O-benzylidene muramic acid；1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylmuramic acid；(2R)-2-(((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetamido-6-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)propanoic acid；(2R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 2862-03-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-BKIFYLKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239° C
• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of P1-Citronellyl-P2-α-d-pyranosyl pyrophosphates as potential substrates for the E. coli undecaprenyl-pyrophosphoryl-N-acetylglucoseaminyl transferase MurG
  作者：Predrag Cudic、Douglas C. Behenna、Michael K. Yu、Ryan G. Kruger、Lawrence M. Szewczuk、Dewey G. McCafferty

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00653-9

  日期：2001.12

  P(1)-Citronellyl-P(2)-alpha-D-pyranosyl pyrophosphates containing alpha-D-N-acetylglucoseaminyl, alpha-D-glucosyl, and alpha-D-N-acetylmuramyl carbohydrates were synthesized and used in substrate specificity studies of the Escherichia coli MurG enzyme. Oxalyl chloride activation of citronellyl phosphate for coupling to alpha-D-pyranose-1-phosphates resulted in markedly improved yields over traditional

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。
• Synthesis and antiproliferative activity of conjugates of adenosine with muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide derivatives
  作者：Monika Samsel、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.043

  日期：2014.8

  We synthesized a series of MDP(D,D) and nor-MDP(D,D) derivatives conjugated with adenosine through a spacer as potential immunosuppressants. New conjugates 8a–k were evaluated on two leukemia cell lines (Jurkat and L1210) and PBMC from healthy donors. The conjugates 8a–k and MDP(D,D)/nor-MDP(D,D) derivatives 7e, f, i, j were active against L1210 cell line. Unconjugated nor-MDP(D,D) had better antiproliferative

  我们合成了一系列通过间隔基与腺苷偶联的MDP（D，D）和nor-MDP（D，D）衍生物作为潜在的免疫抑制剂。在来自健康捐献者的两种白血病细胞系（Jurkat和L1210）和PBMC上评估了新的缀合物8a – k。缀合物8a – k和MDP（D，D）/ nor-MDP（D，D）衍生物7e，f，i，j对L1210细胞系具有活性。未结合的nor-MDP（D，D）具有更好的抗增殖性能，但结合物8b，f和g的选择性指数最高。两种细胞系以及PBMC都对类似物有抗性图11a，b具有6-氨基己酸连接子。
• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives
  作者：Masahiro Imoto、Shigeki Kageyama、Shoichi Kusumoto、Morihiro Kohno、Kensuke Matsumoto、Shinjiro Hashimoto、Akiko Tohgo、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.3207

  日期：1986.10

  6-Phosphate of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine and its lipophilic derivatives, i.e., 6-(octadecyl hydrogenphosphate) and 6-(2-docosyltetracosyl hydrogenphosphate) were synthesized after the structural feature of mycobacterial cell walls for the purpose to modify and possibly to enhance the immunostimulating activity of the muramyl dipeptide which is the minimum requisite for the activity. As expected, the latter more lipophilic phosphate showed a high activity in a tumor regression test.

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。
• Muramyl Peptides, 1 Stereochemically Pure Derivatives of Muramic and Isomuramic Acids
  作者：Paul H. Gross、Manfred Rimpler

  DOI：10.1002/jlac.198619860104

  日期：1986.1.14

  of their methyl esters (4r and 4s). The high yield and complete separation of 4r and 4s allow a reliable assessment of the low stereoselectivity of the lactyl ether synthesis step from racemic 2-chloropropionic acid. Similarly, syntheses employing pure enantiomers of 2-chloropropionic acid were disclosed as not completely stereospecific. Coupling products with L- and D-alanine esters were prepared for

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。
• Solid-phase synthesis of muramyl dipeptide (mdp) derivatives using a multipin method
  作者：Gang Liu、Shuo-De Zhang、Shu-Quan Xia、Zhen-Kai Ding

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00241-9

  日期：2000.6

  Solid-phase synthetic method of muramyl dipeptide derivatives is reported. A diverse library of muramyl dipeptides could be potentially synthesized by acylation, reductive alkylation, sulfonamide formation, urea formation, N-alkylation, amine addition, or component Ugi reactions based on this method for drug screening.

  报道了固相合成穆拉基二肽衍生物的方法。基于此药物筛选方法，可以通过酰化，还原烷基化，磺酰胺形成，尿素形成，N-烷基化，胺加成或组分Ugi反应潜在地合成多样的穆拉基二肽文库。