Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn | 196941-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 196941-74-9
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₀
• 分子量: 817.976
• InChiKey: RABHQLMJTCNNSL-AMLPLYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn 在 4 Angstroem MS 、 DMTST 作用下， 生成 benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deox...
  参考文献：
  名称：

  唾液酸路易斯X的便捷有效合成方法。

  摘要：

  描述了唾液酸的路易斯X（sLe（x））四糖，NeuAcα2-3Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAc（8）的便捷合成方法，该蛋白是选择素的碳水化合物配体。关键步骤是通过使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s（DMTST）作为启动子，在作为糖基供体的NeuAcα2-3GalSMe（5）和经过适当保护的Fucα1-3GlcNAc衍生物（4）作为糖基受体之间进行反应。 。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.590
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 4 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 、 Brasilamina Congo 4B 作用下， 反应 3.0h， 生成 Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  唾液酸路易斯X的便捷有效合成方法。

  摘要：

  描述了唾液酸的路易斯X（sLe（x））四糖，NeuAcα2-3Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAc（8）的便捷合成方法，该蛋白是选择素的碳水化合物配体。关键步骤是通过使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s（DMTST）作为启动子，在作为糖基供体的NeuAcα2-3GalSMe（5）和经过适当保护的Fucα1-3GlcNAc衍生物（4）作为糖基受体之间进行反应。 。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.590

文献信息

• An Economical Synthesis of Lewis X, Sialyl Lewis X and Their α-Galactosyl Analogues
  作者：Gyula Dekany、Karen Wright、Istvan Toth

  DOI：10.1080/07328309708005732

  日期：1997.9

  Economical syntheses of the Lewis X trisaccharide 8 and sialyl Lewis X tetrasaccharide 18 epitopes and the syntheses of the alpha-galactosyl epimers 9 and 20 of these structures are described. Thioglycosides 2, 5, 11 and 15 were used as glycosyl donors to construct the desired compounds in a stepwise manner in dimethyl(methylthio)sulphonium triflate promoted couplings. Benzyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (4) was a key structure in these syntheses, and was synthesised in multi-gram scale.
• Synthetic studies on sialoycoconjugates, part 105. A Convenient and Efficient Synthesis of Sialyl Lewis X.
  作者：Kunihisa BABA、Noriyuki IWATA、Hitoshi HAMAJIMA、Takao IKAMI、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1271/bbb.62.590

  日期：——

  A convenient synthesis of the sialyl Lewis X (sLe(x)) tetrasaccharide, NeuAc alpha 2-3Gal beta 1-4(Fuc alpha 1-3)GlcNAc (8), as a carbohydrate ligand for selectins is described. The key step is the reaction between NeuAc alpha 2-3GalSMe (5) as a glycosyl donor and the suitably protected Fuc alpha 1-3GlcNAc derivative (4) as the glycosyl acceptor by using dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST)

  描述了唾液酸的路易斯X（sLe（x））四糖，NeuAcα2-3Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAc（8）的便捷合成方法，该蛋白是选择素的碳水化合物配体。关键步骤是通过使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s（DMTST）作为启动子，在作为糖基供体的NeuAcα2-3GalSMe（5）和经过适当保护的Fucα1-3GlcNAc衍生物（4）作为糖基受体之间进行反应。 。