benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 25605-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；benzyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoate
• CAS: 25605-64-5
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: RVOTYDLBSAWUEG-QEVDOJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 TPS chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 6-(octadecyl phenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity ofN-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives

  摘要：

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3207
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<(R)-1-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity ofN-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives

  摘要：

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3207

文献信息

• US6008333A
  申请人：——

  公开号：US6008333A

  公开（公告）日：1999-12-28
• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives
  作者：Masahiro Imoto、Shigeki Kageyama、Shoichi Kusumoto、Morihiro Kohno、Kensuke Matsumoto、Shinjiro Hashimoto、Akiko Tohgo、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.3207

  日期：1986.10

  6-Phosphate of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine and its lipophilic derivatives, i.e., 6-(octadecyl hydrogenphosphate) and 6-(2-docosyltetracosyl hydrogenphosphate) were synthesized after the structural feature of mycobacterial cell walls for the purpose to modify and possibly to enhance the immunostimulating activity of the muramyl dipeptide which is the minimum requisite for the activity. As expected, the latter more lipophilic phosphate showed a high activity in a tumor regression test.

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。