苯甲基(氯甲基)二甲基硅烷 | 5356-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基(氯甲基)二甲基硅烷
• 中文别名: 苄基(氯甲基)二甲基硅烷
• 英文名称: benzyl chloromethyl dimethyl silane
• 英文别名: α-<(chloromethyl)dimethylsilyl>toluene；(benzyl)(chloromethyl)dimethylsilane；benzyl(chloromethyl)dimethylsilane；dimethyl(chloromethyl)benzylsilane；dimethylbenzylchloromethylsilane；(chloromethyl)dimethyl(phenylmethyl)-silane；benzyl-(chloromethyl)-dimethylsilane
• CAS: 5356-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• mdl: MFCD01863486
• 分子量: 198.768
• InChiKey: MEMDIECPWPQFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C40 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  214 °F
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R29
• 危险品运输编号：
  UN 3398 4.3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基(氯甲基)二甲基硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyldimethylsilylmethyl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Kumada Coupling Reaction of Bromoporphyrins with Silylmethyl Grignard Reagents: Preparation of Silylmethyl-substituted Porphyrins as a Multipurpose Synthon for Fabrication of Porphyrin Systems

  摘要：

  We have developed an efficient method for preparing silylmethyl-substituted porphyrins via the palladium-catalyzed Kumada cross-coupling reaction of bromoporphyrins with silylmethyl Grignard reagents. We demonstrated the synthetic utility of these silylmethylporphyrins as a multipurpose synthon for fabricating porphyrin derivatives through a variety of transformations of the silylmethyl groups, including the DDQ-promoted oxidative conversion to CHO, CH2OH, CH2OMe, and CH2F functionalities and the fluoride ion-mediated desilylative introduction of carbon-carbon single and double bonds.

  DOI：

  10.1021/jo302122f
• 作为产物：
  描述：

  dimethylchloromethylsilane 、 溴甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到苯甲基(氯甲基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Alkyl-4-silyl-phenols and esters thereof as antiatherosclerotic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中R.sub.1和R.sub.6分别独立为C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R为氢或--C(O)--(CH.sub.2).sub.m--Q，其中Q为氢或--COOH，m为整数1、2、3或4；Z为硫、氧或亚甲基基团；A为C.sub.1-C.sub.4烷基基团；R.sub.5和R.sub.7分别独立为C.sub.1-C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.n--(Ar)，其中n为整数0、1、2或3；Ar为苯基或萘基，未取代或取代一个至三个羟基、甲氧基、乙氧基、卤素、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷基或--NR.sub.8R.sub.9，其中R.sub.8和R.sub.9分别独立为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；但当R.sub.2和至少一个R.sub.5或R.sub.7为C.sub.1-C.sub.6烷基，且Ar未取代三氟甲基或--NR.sub.8R.sub.9时，则R为--C(O)--(CH.sub.2).sub.m--Q；或其药学上可接受的盐；用于治疗动脉粥样硬化和慢性炎症性疾病；用于抑制细胞因子诱导的VCAM-1和/或ICAM-1表达；用于抑制LDL脂质过氧化；用于降低血浆胆固醇；以及作为抗氧化剂化学添加剂，用于防止有机材料的氧化恶化。

  公开号：

  US05608095A1

文献信息

• Chiral organosilicon compounds in synthesis. Highly enantioselective synthesis of arylcarbinols
  作者：T. H. Chan、P. Pellon

  DOI：10.1021/ja00205a035

  日期：1989.11

  La synthese se fait par alkylation en α du benzyl de la benzyldimethylsilylmethyl-1 methoxymethyl-2 pyrrolidine

  La 合成 se fait par 烷基化 en α du benzyl de la benzyldimethylsilylmethyl-1 methoxymethyl-2 pyrrolidine
• Organosilane derivatives, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT.

  公开号：US05198446A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  A method of treating a mammalian subject for Parkinson's disease or to provide a central muscle relaxant effect, which comprises the step of administering to the mammalian subject in need of the treatment, a therapeutically effective amount of a compound of the Formula (I) ##STR1## wherein m is 1,2 or 3; R.sub.1 and R.sub.2 each independently stand for hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 straight or branched chain alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, C.sub.5 to C.sub.7 cycloalkyl, or halogen; and B is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic group containing a nitrogen heteroatom, the heterocyclic group being bound through its heterocyclic nitrogen atom to the remainder of the compound, and which can contain one or two additional heteroatoms selected form the group consisting of an oxygen heteroatom, a sulfur heteroatom, and one or two additional nitrogen heteroatoms, which may be as an .dbd.N--, --NH-- or --NR-- group, where R is a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl or C.sub.1 to C.sub.5 alkycarbonyl group, the nitrogen-containing heterocyclic group is unsubstituted or substituted on one of its carbon atoms by C.sub.1 to C.sub.4 alkyl or C.sub.1 to C.sub.4 alkoxycarbonyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种治疗哺乳动物主体帕金森病或提供中枢肌肉松弛效应的方法，包括向需要治疗的哺乳动物主体施用化合物的有效治疗量，该化合物为式（I）##STR1## 其中m为1、2或3；R.sub.1和R.sub.2分别独立代表氢、C.sub.1到C.sub.4直链或支链烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基、C.sub.5到C.sub.7环烷基或卤素；B为含有氮杂原子的5-或6-成员饱和或不饱和杂环基，该杂环基通过其杂环氮原子与化合物的其余部分结合，并且可以包含来自氧杂原子、硫杂原子和一到两个额外氮杂原子的群组中选择的一个或两个额外杂原子，可能是作为.dbd.N--，--NH--或--NR--基团，其中R为C.sub.1到C.sub.5烷基或C.sub.1到C.sub.5烷基羰基基团，含氮杂环基未取代或在其碳原子之一上取代为C.sub.1到C.sub.4烷基或C.sub.1到C.sub.4烷氧羰基；或其药学上可接受的盐。
• Substituted silyl alkylene amines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05532397A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  This invention relates to substituted silyl alkylene amines, to the intermediates and processes useful for their preparation, to their pharmacological use as MAO-B inhibitors and to their end-use application in the treatment of Parkinson's Disease and senile dementia of Alzheimer's type.

  本发明涉及取代硅烷烯基胺，以及用于它们制备的中间体和工艺，其作为MAO-B抑制剂的药理学用途，以及它们在帕金森病和老年阿尔茨海默病的治疗中的最终应用。
• Selective Si−C(sp³ ) Bond Cleavage in (Aminomethyl)silanes by Carbanionic Nucleophiles and Its Stereochemical Course
  作者：Stephan G. Koller、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201702410

  日期：2017.6.26

  Selective cleavage of a silicon–carbon bond in tetraorganosilanes is still a great challenge. A new type of Si−C(sp3) bond cleavage in bench‐stable (aminomethyl)silanes with common organolithium reagents as nucleophiles has now been identified. Suitable leaving groups are benzyl, allyl, and phenylthiomethyl groups. A β‐donor function and polar solvents are essential for the reaction. Simple switching

  在四有机硅烷中硅-碳键的选择性裂解仍然是一个巨大的挑战。一种新型的Si-C（sp 3）现在已经鉴定出在台式稳定的（氨基甲基）硅烷中以常见的有机锂试剂作为亲核试剂裂解键。合适的离去基团是苄基，烯丙基和苯硫基甲基。β-供体功能和极性溶剂对于反应至关重要。通过稍微改变反应条件，可以在α-去质子化和取代之间进行简单的切换。通过使用硅手性苄基硅烷阐明了反应的立体化学过程。新的转化通过构型的反转立体定向进行，并且可以用于对映体纯的四有机硅烷的靶向合成，否则难以获得。量子化学计算提供了对新取代机理的深入了解。
• Amphipathic coating for modulating cellular adhesion composition and methods
  申请人：BioSurface Engineering Technologies, Inc.

  公开号：US06342591B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides an anti-thrombogenic and cellular-adhesion coating composition for blood-contacting surfaces. The coating comprises a covalent complex of from 1 to 30 hydrophobic silyl moieties of Formula I: wherein R1 is an C1-18 alkyl or C6-32 aryl group, each R2 is independently selected from the group consisting of C1-18 alkyl and C6-32 aryl, R3 is N or O, n is a number from 1 to 10, directly bound to a heparin molecule via covalent bonding, with an adhesive molecule directly bound to the heparin molecule. In one embodiment, the coating comprises benzyl-(1,2 dimethyl)disilyl heparin, wherein an adhesive molecule, such as fibronectin, is bound to the heparin.

  本发明提供了一种用于血液接触表面的抗血栓和细胞黏附涂层组合物。该涂层包含1至30个亲水性硅基式I的共价复合物：其中R1是C1-18烷基或C6-32芳基基团，每个R2分别选自由C1-18烷基和C6-32芳基组成的群体，R3为N或O，n是1至10的数字，通过共价键直接与肝素分子结合，并且带有直接与肝素分子结合的粘附分子。在一个实施例中，涂层包括苯基-(1,2-二甲基)二硅肝素，其中粘附分子如纤维连接蛋白与肝素结合。