benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 116696-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-methoxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 116696-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: ABWUPDKLMGPJJS-UWPRFDSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺）及其苄基α-糖苷的合成。

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85069-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 236,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treatment of peptidoglycan monomer with aqueous ammonia: Formation of lactoylpeptide and a saturated disaccharide
  作者：Branimir Klaić

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85223-x

  日期：1985.4

  Abstract Treatment of peptidoglycan monomer ( 1 ) from Brevibacterium divaricatum with aqueous ammonia led to cleavage of the C-3 ether linkage in the N -acetylmuramoyl residue to give the d -lactoylpentapeptide and a saturated disaccharide. By using 13 C-n.m.r. spectroscopy, the disaccharide was identified as chitobiosamine. Alkaline treatment of model compounds under similar conditions showed that

  摘要用氨水处理二水短螺旋杆菌的肽聚糖单体（1）导致N-乙酰基村酰基残基中的C-3醚键断裂，得到d-乳糖基五肽和饱和二糖。通过使用13 Cn.mr光谱，该二糖被鉴定为壳聚糖。在类似条件下对模型化合物进行碱处理，结果表明未取代的C-1的N-乙酰基村酰基衍生物在C-3处裂解，得到相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖衍生物。1 Hn.mr光谱监测1与氨的反应，并从获得的数据中计算出速率常数和活化能。
• Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 236,239
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucopyranose (N-acetyl-3-O-methyllactosamine) and its benzyl α-glycoside
  作者：Khushi L. Matta、Rashmi Vig、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85069-7

  日期：1984.9

  Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside (3) was obtained by deacetalation of its 4,6-O-benzylidene derivative (2). Compound 2 was prepared by methylation of benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside with methyl iodide-silver oxide in N,N-dimethylformamide. Diol 3 was selectively benzoylated and p-toluenesulfonylated, to give the 6-benzoic and 6-p-toluenesulfonic

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡