benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside | 66111-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 66111-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃NO₆
• 分子量: 453.415
• InChiKey: CDEKZVXOEDVJFD-NPKOBNKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Azido-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的简便合成：在Didemnin B类似物形成中的关键中间体

  摘要：

  尽管通过肼解作用使酰胺脱保护是碳水化合物化学中公认的方法，但该反应取决于附近的取代基。在我们轻松合成中间体苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α- d-吡喃葡萄糖苷（3）时，我们发现使用了三氟乙酰胺更有效的保护策略。

  DOI：

  10.1080/07328309608005660
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的简便合成：在Didemnin B类似物形成中的关键中间体

  摘要：

  尽管通过肼解作用使酰胺脱保护是碳水化合物化学中公认的方法，但该反应取决于附近的取代基。在我们轻松合成中间体苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α- d-吡喃葡萄糖苷（3）时，我们发现使用了三氟乙酰胺更有效的保护策略。

  DOI：

  10.1080/07328309608005660

文献信息

• Novel immunological adjuvant compounds and methods of preparation thereof
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04082735A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  This application relates to novel immunological adjuvant compounds of the formula: ##STR1## wherein each of R and R.sup.1 are the same or different and are hydrogen or an acyl radical; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted alkyl radical, or an unsubstituted or substituted aryl radical; X is an aminoacyl moiety; and Y is D-isoasparagine or D-isoglutamine.

  该应用涉及一种新型免疫佐剂化合物，其化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1分别相同或不同，为氢或酰基基团；R.sup.2为未取代或取代的烷基基团，或未取代或取代的芳基基团；X为氨基酰基基团；Y为D-异天冬酰胺或D-异谷氨酰胺。
• US4082735A
  申请人：——

  公开号：US4082735A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4082736A
  申请人：——

  公开号：US4082736A

  公开（公告）日：1978-04-04
• A Facile Synthesis of Benzyl 2-Amino-3-azido-4-<i>O-p</i>-methoxybenzyl-6-<i>O</i>-benzyl-2,3-dideoxy-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside: A Key Intermediate in the Formation Of A Didemnin B Analog
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/07328309608005660

  日期：1996.4

  Although the deprotection of amides by hydrazinolysis is a well established method in carbohydrate chemistry, this reaction is dependent upon the nearby substituents. In our facile synthesis of intermediate benzyl 2-amino-3-azido-4-O-p-methoxybenzyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-d-glucopyranoside (3), we found that the use of trifluoroacetamides provided a more efficient protection strategy.

  尽管通过肼解作用使酰胺脱保护是碳水化合物化学中公认的方法，但该反应取决于附近的取代基。在我们轻松合成中间体苄基2-氨基-3-叠氮基-4- Op-甲氧基苄基-6- O-苄基-2,3-二脱氧-α- d-吡喃葡萄糖苷（3）时，我们发现使用了三氟乙酰胺更有效的保护策略。