benzyl O-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranosiduronic acid)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 461026-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranosiduronic acid)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: GlcA4F(b1-3)GalNAc(b)-O-Bn；(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3-fluoro-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 461026-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₈FNO₁₁
• 分子量: 489.452
• InChiKey: UETCSAWDZGDCDT-ILGKSQHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranosiduronic acid)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 chondroitin AC lyase 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 acide 4-desoxy-β-D-hex-4-enopyranosyluronique
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranose 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 methyl diethylaminosulfur trifluoride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 benzyl O-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranosiduronic acid)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c

文献信息

• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤