N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺 | 13343-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 13343-61-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-RPVYJRQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-252°C
• 沸点：
  650.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-allosamine的环状氨基磺酸盐在亲核取代中的应用：范围和局限性

  摘要：

  衍生自环状的2，3-氨基磺酸盐已用多种S-，N-，O-和C-亲核试剂处理，根据亲核试剂的类型，导致C-3处的亲核置换，消除或脱乙酰反应用过的。用硫亲核试剂和NaN 3可以实现亲核取代，从而可以制备难以通过使用磺酸盐获得的3-硫代或3-叠氮基葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ho Huat; Congson, Ligaya N.; Whitfield, Dennis M., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2607 - 2617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct formation of β-glycosides of N-acetyl glycosamines mediated by rare earth metal triflates
  作者：Helle Christensen、Mira Steinicke Christiansen、Jette Petersen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b807064d

  日期：——

  microwave conditions were needed to attain acceptable yields with less reactive, carbohydrate based glycosyl acceptors. The protocol developed was applied to provide the first example of direct chemical formation of a disaccharide using both GlcNAc as a glycosyl donor and acceptor. The alpha-acetate donor was found to be significantly less reactive than the corresponding beta-anomer necessitating higher

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。
• Processes for the synthesis of sialyl Lewis.sup.x compounds
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05654412A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Disclosed are processes for the chemical synthesis of sialyl Lewis.sup.x -Y compounds where Y is --OH, --NHR, --SH, --SR or --OR, and R is an aglycon of at least one carbon atom.

  揭示了一种化学合成唾液酸基Lewis.sup.x -Y化合物的方法，其中Y为--OH、--NHR、--SH、--SR或--OR，而R是至少含有一个碳原子的糖基。
• [EN] PHOSPHORAMIDATES OF MONOSACCHARIDES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：BIOIBERICA

  公开号：WO2012103990A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates novel phosphorainidates of monosaccharides of formula (I), wherein R1 is a monosaccharide group selected from A and B: R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 and X are as defined herein. Preferably X is -0-. The present invention also provides processes for the production of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as to the use thereof in medical therapy, preferably in the treatment of osteoarthritis. Formula (I) wherein: R1 is selected from A and B.

  本发明涉及公式（I）的新型磷酸胺糖类化合物，其中R1是从A和B中选择的单糖基团：R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和X如本文所定义。优选X为-0-。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中的应用，优选用于骨关节炎的治疗。公式（I）中：R1从A和B中选择。
• A facile synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-3-O-β-d-galactopyranosyl-d-glucopyranose, the Lewis a blood-group antigenic determinant, and related compounds
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88079-3

  日期：1983.6

  2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyranoside, the synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl-3- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside was accomplished by a similar reaction-sequence. The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4- O -α- l -fucopyranosyl- d -glucopyranose is also described. The structures of the final

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：HASSAN AMEER E

  公开号：WO2022051575A3

  公开（公告）日：2022-04-07