(2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyl-oxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1255860-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyl-oxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1255860-29-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: KYJNRFRGAVKTOD-SHHHLKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyl-oxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 palladium(II) hydroxide 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-((((4R,5R,7R,8R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[3.4]octan-7-yl)methoxy)(phenoxy)phosphorylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACYL SPIROOXETANE NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES DE SPIROOXÉTANE D'URACILE

  摘要：

  化合物的公式（I）及其可能的立体异构体，其中：R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或R4是公式（II）或公式（III），R7是可选择取代的苯基、可选择取代的萘基或可选择取代的吲哚基；R8和R8是氢、C1-C6烷基、苄基或苯基；或R8和R8形成C3-C7环烷基；R9是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基部分可选择取代；或其药学上可接受的盐或溶剂；药物配方和将化合物I用作HCV抑制剂。

  公开号：

  WO2010130726A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyl-oxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Uracyl Spirooxetane Nucleoside Phosphoramidates

  摘要：

  这项发明涉及一种在治疗感染丙型肝炎病毒（HCV）的患者中有用的立体化学纯尿嘧啶螺环氧烷核苷磷酸酰胺。

  公开号：

  US20130244968A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061972A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SPIROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209427A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward spirocyclic nucleoside analogs, compositions comprising these compounds, and their use for treating hepatitis E infections.

  本公开涉及螺环核苷类似物、包含这些化合物的组合物，以及它们用于治疗甲型肝炎感染的用途。
• [EN] URACYL SPIROOXETANE NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATES DE NUCLÉOSIDE D'URACYLE SPIROOXÉTANE
  申请人：JANSSEN PRODUCTS LP

  公开号：WO2012062870A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  This invention relates to a stereochemically pure uracyl spirooxetane nucleoside phosphoramidate useful in the treatment of patients infected with the hepatitis C virus (HCV).

  本发明涉及一种立体化学纯的尿嘧啶螺环氧乙烷核苷酸磷酰胺酯，可用于治疗感染丙型肝炎病毒（HCV）的患者。
• Uracyl Spirooxetane Nucleosides
  申请人：JANSSEN PRODUCTS, LP

  公开号：US20130217648A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds of the formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R 4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R 4 is R 7 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, or optionally substituted indolyl; R 8 and R 8′ are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl, or phenyl; or R 8 and R 8′ form C 3 -C 7 cycloalkyl; R 9 is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl, wherein the phenyl moiety in phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化学式为I的化合物，包括任何可能的立体异构体，其中： R4是单磷酸酯，双磷酸酯或三磷酸酯；或者R4是R7，R7是可选取代的苯基，可选取代的萘基或可选取代的吲哚基； R8和R8'是氢，C1-C6烷基，苄基或苯基；或者R8和R8'形成C3-C7环烷基； R9是C1-C10烷基，C3-C7环烷基，苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基部分是可选取代的； 或其药学上可接受的盐或溶剂； 化合物I作为HCV抑制剂的药物制剂和用途。
• Uracyl spirooxetane nucleosides
  申请人：Janssen Products, LP

  公开号：US08933052B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  Compounds of the formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R4 is R7 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, or optionally substituted indolyl; R8 and R8′ are hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl, or phenyl; or R8 and R8′ form C3-C7cycloalkyl; R9 is C1-C10alkyl, C3-C7cycloalkyl, phenyl or phenyl-C1-C6alkyl, wherein the phenyl moiety in phenyl or phenyl-C1-C6alkyl is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化合物I的公式，包括其可能的立体异构体，其中：R4是单磷酸酯、双磷酸酯或三磷酸酯；或者R4是可选的取代苯基、可选的取代萘基或可选的取代吲哚基；R7是可选的取代苯基、可选的取代萘基或可选的取代吲哚基；R8和R8'是氢、C1-C6烷基、苄基或苯基；或者R8和R8'形成C3-C7环烷基；R9是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基部分是可选的取代基；或其药学上可接受的盐或溶剂；以及化合物I作为HCV抑制剂的药物制剂和用途。