2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile | 885592-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile；2-[(3S,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 885592-73-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: XDHYPSAMTGFLNF-VRKIMMGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991

文献信息

• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAPURINE DERIVATIVES
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20100093991A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Methods for the preparation of the β isomer of a 9-deazapurine derivatives using benzyl protecting groups as the protecting groups for the 2 and 3 hydroxyl groups in ribose are provided.

  本文提供了一种使用苄基保护基作为核糖中2和3羟基的保护基来制备9-脱氮嘌呤衍生物β异构体的方法。
• WO2006/50161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7429571B2
  申请人：——

  公开号：US7429571B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8133870B2
  申请人：——

  公开号：US8133870B2

  公开（公告）日：2012-03-13