(2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: XHYGUPSNDUFGIX-MQEZQYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 草酰氯 、 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Ribo 7-N/O/S pyrimidine 9-deaza C-nucleoside analogs as new antiviral agents for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerases
  作者：Minwan Wu、Satish Vadlakonda、Yahya El-Kattan、Ajit Ghosh、Tsu-Hsing Lin、Ramanda Chambers-Wilson、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Debra Kellogg-Yelder、Pooran Chand、Y.S. Babu、Pravin L. Kotian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115991

  日期：2024.1

  ineffective. This work reports the synthesis and preclinical evaluation of 7 novel 9-O/N/S pyrimidine nucleosides, including compound 12, the triphosphate of compound of known compound 7b. The nucleosides are 9-deaza modifications of adenosine and guanosine with β-2′-C-methyl substituent on the ribose. Within this series of compounds, a 9-deaza furopyrimidine analog of adenosine, compound 7b, showed

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。