2,3-Isopropylidene-D-gulono-γ-lactone | 23843-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Isopropylidene-D-gulono-γ-lactone
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone；2,3-o-isopropyliden-D-gulono-1,4-lactone；2,3-O-isopropylidene-D-gulonic lactone；2,3-O-isopropylidene-D-gulonolactone；D-2,3-isopropylidenegulonolactone；2,3-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone；(3aR,6S,6aR)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 23843-32-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: SSSBRIPVSPUGBC-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Isopropylidene-D-gulono-γ-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 5.92h， 生成 (2R,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的旋光碳环衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了（+）-hydantocidin的旋光碳环类似物。通过α-氨基腈10分6步从d-gulono-1,4-内酯3衍生出环戊酮9的螺乙内酰脲环形成，然后用氯磺酰基异氰酸酯处理，得到螺乙内酰脲13，将其用10％的保护脱保护。 Pd / C，以提供旋光性碳环类似物（+）- 2。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00140-k
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3-Isopropylidene-D-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。
• Practical synthesis of deoxymannojirimycin and mannonolactam from L-gulonolactone.
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80059-6

  日期：1989.1

  An eight step synthesis of deoxymannojirimycin from L-gulonolactone in 25% overall yield is reported the key step is the formation of a δ-lactam by the reduction of a 5-azidolactone. The preparations of mannonolactam front L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone are described.

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。
• Method for synthesis of deoxymannojirimycin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04861892A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A method is disclosed for the chemical synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol or 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-mannitol from, respectively, 2,3-O-isopropylidene-L-gulono-.gamma.-lactone or 2,3-O-isopropylidene-D-gulono-.gamma.-lactone which comprises carrying out interconversion between the L-gulono and D-mannono forms or between the D-gulono and L-mannono forms, respectively, and connecting of C-1 to C-5 by nitrogen.

  揭示了一种从2,3-O-异丙基亚甲基-L-古洛糖醇-γ-内酯或2,3-O-异丙基亚甲基-D-古洛糖醇-γ-内酯分别合成1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-甘露醇或1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-甘露醇的化学方法，其中包括在L-古洛糖醇和D-甘露糖醇之间或D-古洛糖醇和L-甘露糖醇之间进行互变，并通过氮连接C-1到C-5。
• Synthesis of 2,3-Dihydroxyhex-4-enoates by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations of Carbohydrate Derived Vinyl Lactones
  作者：John Hoberg、Jamie Singleton、Krishna Sahteli

  DOI：10.1055/s-0028-1083203

  日期：2008.11

  L-isomer is easily converted to the vinyl lactone 1 via three convenient reactions in an overall 69% yield. Reaction of the D isomer of 1 with a variety of carbon, oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles and a palladium catalyst produced carboxylic acids that were esterified with methyl iodide to give the esters 2. Alternatively, reaction of L-lactone 1 with Ph 3 P=CHCO 2 Et provided the Wittig product

  D-Gulonic 内酯或其 L-异构体很容易通过三个方便的反应转化为乙烯基内酯 1，总产率为 69%。1 的 D 异构体与各种碳、氧、硫和氮亲核试剂和钯催化剂反应产生羧酸，用甲基碘酯化得到酯 2。或者，L-内酯 1 与 Ph 3 反应P=CHCO 2 Et 提供了经过钯催化重排得到环戊酮 3 的 Wittig 产物。