2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 | 23709-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
• 中文别名: 1-溴-4-n-己基苯
• 英文名称: 2-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribonic acid γ-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone；(3aR,6R,6aR)-6-(Hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 23709-41-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JTORQZQZELCRKV-HCVRKRLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  328 °C
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  130 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-2-(difluoromethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1

文献信息

• High yield protection of alcohols, including tertiary and base sensitive alcohols, as benzhydryl ethers by heating with diphenyldiazomethane in the absence of any other reagent
  作者：Daniel Best、Sarah F. Jenkinson、Sebastian D. Rule、Rosemary Higham、Thomas B. Mercer、Richard J. Newell、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W.J. Fleet、Sigthor Petursson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.042

  日期：2008.3

  can be introduced efficiently without the need for any acid or base catalysis and which is not prone to acid or base catalysed migration is a significant advantage for many syntheses. Benzhydryl [diphenylmethyl] ethers of sugar lactones are formed in high yield under neutral conditions when the corresponding alcohol is heated with diphenyldiazomethane in an inert solvent such as acetonitrile or toluene;

  对于许多合成而言，可在不需要任何酸或碱催化的情况下有效地引入保护基且不易于被酸或碱催化的迁移的保护基是重要的优点。当相应的醇与二苯基重氮甲烷在惰性溶剂（如乙腈或甲苯）中加热时，在中性条件下，糖内酯的苄基[二苯基甲基]醚可以高收率形成；这样就可以在没有任何其他试剂的情况下轻松保护对碱敏感的和高度受阻的叔醇。
• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• New 2′-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity
  作者：Junior Wolf、Jean-Marc Jarrige、Jean-Claude Florent、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1992-26224

  日期：——

  The synthesis of 2′-C-hydroxymethyl and 2′-C-methyl nucleoside analogs [1-(3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (14), the corresponding adenine derivative. 17, 1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine (20) and 2′-methyladenosine (23)] by coupling of sugar moieties, easily prepared from α-D-isosaccharino-and α-D-glucosaccharino-1,4-lactone derivatives, respectively, with silylated thymine or 6-chloropurine is reported.

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。
• N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109748921B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。
• 포토애시드 발생제, 포토애시드 발생제를 포함하는 포토레지스트, 및 이를 포함하는 코팅 물품
  申请人：ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS LLC 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨(520040024286)

  公开号：KR101525420B1

  公开（公告）日：2015-06-03

  화학식 (I)을 갖는 화합물: 상기 식에서, R1은 각각 독립적으로 H 또는 인접 R1에 임의로 결합된, 치환되거나 미치환된 C1-30 지방족 그룹이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, F, C1-10 알킬, C1-10 플루오로알킬, C3-10 사이클로알킬 또는 C3-10 플루오로사이클로알킬이며(여기에서 적어도 하나의 R2 및/또는 R3는 F를 함유한다), L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 임의로 락톤 그룹을 포함하는 C1-20 결합 그룹이며(여기에서하나 이상의 L1, L2 및 L3는 임의로 고리 구조를 형성하고, 하나 이상의 L1, L2 및 L3는 폴리머화 C2-20 알파-베타 불포화 유기그룹으로 임의로 치환된다), X는 에테르, 에스테르, 카보네이트, 아민, 아미드, 우레아, 설페이트, 설포네이트, 또는 설폰아미드 함유 그룹이고, Z+는 유기 또는 무기 양이온이고, a는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고, b는 0 내지 5의 정수이며, c, d, 및 r은 각각 독립적으로 0 또는 1이며, p는 0 내지 10의 정수이고, q는 1 내지 10의 정수이다. 포토레지스트는 포토애시드 발생제를 포함하고 코팅된 물품은 포토레지스트를 포함한다. 포토레지스트를 사용하여 장비를 형성할 수 있다.

  具有化学式(I)的化合物：在上述式中，R1分别独立地是H或与相邻的R1随机连接的，取代或未取代的C1-30烷基基团，R2和R3分别独立地是H，F，C1-10烷基，C1-10氟烷基，C3-10环烷基或C3-10氟环烷基（其中至少一个R2和/或R3包含F），L1，L2和L3分别独立地是单键或包含随机环状基团的C1-20连接基团（其中一个或多个L1，L2和L3随机形成环结构，一个或多个L1，L2和L3随机被取代为聚合C2-20α-β不饱和有机基团），X是醚，酯，碳酸酯，胺，酰胺，脲，磷酸酯，磺酞，磺酰胺基团，Z+是有机或无机阳离子，a分别独立地是0到12的整数，b是0到5的整数，c，d和r分别独立地是0或1，p是0到10的整数，q是1到10的整数。感光剂包含感光酸发生剂，涂层物品包含感光剂。可以使用感光剂形成设备。