2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷 | 168427-74-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 其他生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷
• 中文别名: 2'-氧-甲氧乙基腺苷；N-(2-硝基苯基)乙酰胺；2’-O-(2-甲氧乙基)腺苷；2’-O-(2-甲氧基乙基)腺苷；2-O-(2-甲氧乙基)腺苷
• 英文名称: 2'-O-(2-methoxyethyl)adenosine
• 英文别名: 2'-O-MOE-adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyethoxy)oxolan-3-ol
• CAS: 168427-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 325.324
• InChiKey: PUDXUJRJLRLJIU-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-59°C
• 沸点：
  639.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

2′-O-(2-甲氧乙基)腺苷是一种核苷酸类衍生物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-N⁶-(1-methylpyrrolidin-2-yliden)adenosin-3'-<(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidit>
  参考文献：
  名称：

  神经元祖刚族2'- O-烷基核糖核苷和本征结构的寡核苷酸

  摘要：

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780219
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 112.5h， 生成 2'-O-(2-甲氧乙基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  神经元祖刚族2'- O-烷基核糖核苷和本征结构的寡核苷酸

  摘要：

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780219

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018053185A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Modified oligonucleotides comprising modifications at the 2' and/or 3' positions(s) along with methods of making and use, e.g., against HBV are disclosed.

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 3'N NUCLEOSIDES THROUGH OXIME INTERMEDIATES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3'N NUCLÉOSIDES AU MOYEN D'INTERMÉDIAIRES D'OXIME ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021186328A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Provided herein are novel synthetic routes to amines through an oxime intermediate, e.g., 3'-N nucleosides and novel and intermediate compounds produced during these synthetic procedures.

  本文提供了一种通过肟中间体合成胺类化合物的新颖方法，例如3'-N核苷和在这些合成过程中产生的新颖和中间化合物。
• Synthesis and cellular activity of stereochemically-pure 2′-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate oligonucleotides
  作者：M. Li、H. L. Lightfoot、F. Halloy、A. L. Malinowska、C. Berk、A. Behera、D. Schümperli、J. Hall

  DOI：10.1039/c6cc08473g

  日期：——

  Stereochemically-pure 2'-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate (PS-MOE) oligonucleotides were synthesized from new chiral oxazaphospholidine-containing nucleosides. Thermal stability studies showed that the incorporation of Rp-PS linkages increased RNA-binding affinity. In cells, a full Rp-PS-MOE splice-switching...

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...
• Building Blocks for the Solution Phase Synthesis of Oligonucleotides:  Regioselective Hydrolysis of 3‘,5‘-Di-<i>O</i>-levulinylnucleosides Using an Enzymatic Approach
  作者：Javier García、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo020080k

  日期：2002.6.1

  opposite selectivity toward the hydrolysis at the 3'-position, affording 5'-O-levulinyl derivatives 4 in >70% yields. A similar hydrolysis procedure was successfully extended to the synthesis of 3'- and 5'-O-levulinyl-protected 2'-O-alkylribonucleosides 7 and 8. This work demonstrates for the first time application of commercial CAL-B and PSL-C toward regioselective hydrolysis of levulinyl esters with excellent

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择
• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供具有增强核酸酶抵抗性的核苷酸单体和由此制备的寡聚化合物，这些化合物具有取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，并具有激活RNase H的2'-脱氧-赤霉糖核苷酸区域。这些寡聚化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，并用于对易受寡核苷酸治疗的其他疾病进行诊断、检测和治疗。