2'-O-methoxyethyl- N⁶-benzoyl -adenosine | 333335-93-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-methoxyethyl- N⁶-benzoyl -adenosine
• 英文别名: 2’-O-MOE-N6-Bz-adenosine；N6-Benzoyl-2'-O-(methoxyethyl)-adenosine；Adenosine, N-benzoyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 333335-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 429.433
• InChiKey: RUFJMCSVNNGZFB-KHTYJDQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

N6-苯甲酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，主要针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methoxyethyl- N⁶-benzoyl -adenosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 C₅₂H₅₃N₆O₁₀P
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯寡核苷酸的合成及细胞活性

  摘要：

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...

  DOI：

  10.1039/c6cc08473g
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2'-O-methoxyethyl- N⁶-benzoyl -adenosine
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯寡核苷酸的合成及细胞活性

  摘要：

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...

  DOI：

  10.1039/c6cc08473g

文献信息

• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Scalable synthesis of substituted 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH): useful for the preparation of crystalline 5′-O-DMPx-protected nucleosides
  作者：Shyamapada Banerjee、P. Srishylam、S. Rajendra Prasad、Michael T. Migawa、Eric E. Swayze、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.081

  日期：2012.8

  A convenient single-step synthesis of several 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) analogs has been accomplished using a Friedel–Crafts reaction. Treatment of various DMPx-OH with unprotected 2′-O-methoxyethyl-ribonucleosides (MOE) in the presence of B(C6F5)3, as a Lewis Acid catalyst, furnished 5′-O-protected derivatives of 2′-MOE-ribonucleosides in good yields. The deprotection of the DMPx

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。
• Building Blocks for the Solution Phase Synthesis of Oligonucleotides:  Regioselective Hydrolysis of 3‘,5‘-Di-<i>O</i>-levulinylnucleosides Using an Enzymatic Approach
  作者：Javier García、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo020080k

  日期：2002.6.1

  opposite selectivity toward the hydrolysis at the 3'-position, affording 5'-O-levulinyl derivatives 4 in >70% yields. A similar hydrolysis procedure was successfully extended to the synthesis of 3'- and 5'-O-levulinyl-protected 2'-O-alkylribonucleosides 7 and 8. This work demonstrates for the first time application of commercial CAL-B and PSL-C toward regioselective hydrolysis of levulinyl esters with excellent

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择
• 2’-O-MOE-3’-H-硫代磷酸酯核苷单体及其 合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106117289B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了2’‑O‑MOE‑3’‑H‑二硫代磷酸核糖核苷和2’‑O‑MOE‑3’‑H‑单硫代磷酸核糖核苷以及前体化合物，其制备方法及应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有通式1、通式2和通式3所示结构：（其中：B为碱基或酰基保护碱基；R为氢或三苯甲基或甲氧基取代三苯甲基）。通式1和通式2所示化合物用作硫代或二硫代改性RNA（PS‑RNA,PS2‑RNA）、硫代或二硫代改性DNA(PS‑DNA,PS2‑DNA)以及硫代或二硫代改性siRNA(PS‑siRNA,PS2‑siRNA)合成的单体；该类单体将为合成高酶解稳定性的RNA,DNA和siRNA提供新的途径。该类化合物也可作为抗肿瘤、抗病毒药物；或作为制备抗肿瘤、抗病毒药物的先导物使用。
• Regioselective synthesis of 2'-O-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030078415A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Methods for the regioselective alkylation at the 2′-hydroxy position over the 3′-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs, forming 2′-O-ester modified compounds, are disclosed. Reduction and derivatization of the 2′-O-ester provides 2′-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

  本文揭示了在核苷和核苷类似物的2'-羟基位置上进行区域选择性烷基化的方法，而不是在3'-羟基位置上进行烷基化，形成2'-O-酯修饰化合物。对2'-O-酯的还原和衍生化提供了有用的2'-O-修饰核苷和核苷类似物，用于合成具有改善的杂交亲和力和核酸酶抵抗力的寡聚物化合物。