2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷 | 223777-15-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 其他生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷
• 中文别名: 2’-O-(2-甲氧基乙基)尿苷
• 英文名称: 2'-O-(2-methoxyethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-MOE-uridine；2'-O-(2-Methoxyethyl)-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 223777-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₇
• 分子量: 302.284
• InChiKey: XTXNROBDOKPICP-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

制备方法与用途

用途

2′-O-(2-甲氧基乙基)尿苷是一种核苷酸类衍生物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷 在 咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-4-(2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  尿苷转化为2' - O-（2-甲氧基乙基）尿苷和2' - O-（2-甲氧基乙基）胞苷

  摘要：

  铝2-甲氧基乙醇和之间的反应-2,2'-脱水1-β-d-阿糖呋喃尿嘧啶6给出2'- ø - （2-甲氧基乙基）尿苷9以高收率。化合物9以良好的产率转化为2' - O-（2-甲氧基乙基）胞苷11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00229-x

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 3'N NUCLEOSIDES THROUGH OXIME INTERMEDIATES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3'N NUCLÉOSIDES AU MOYEN D'INTERMÉDIAIRES D'OXIME ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021186328A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Provided herein are novel synthetic routes to amines through an oxime intermediate, e.g., 3'-N nucleosides and novel and intermediate compounds produced during these synthetic procedures.

  本文提供了一种通过肟中间体合成胺类化合物的新颖方法，例如3'-N核苷和在这些合成过程中产生的新颖和中间化合物。
• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2019071028A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• 2′-Substituted RNA preparation
  申请人：Reese Colin Bernard

  公开号：US06884881B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  A process for the preparation of a compound of formula (1): is provided, which comprises the reaction a compound of formula (2): with a compound of formula Al(OR) 3 under substantially anhydrous conditions. X, and X 1 are each independently H or a protecting group, B is a base; R is an alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkynyl group, each of which may be optionally substituted, and L is a leaving group.

  提供一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(1)，其中包括将化合物的化学式(2)与化学式Al(OR)3在基本无水条件下反应。X和X1分别独立地是H或保护基，B是一种碱；R是一种烷基、烷氧基烷基、烯基或炔基，每种都可以选择性地被取代，L是一个离去基团。
• 2’-O-MOE-3’-H-硫代磷酸酯核苷单体及其 合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106117289B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了2’‑O‑MOE‑3’‑H‑二硫代磷酸核糖核苷和2’‑O‑MOE‑3’‑H‑单硫代磷酸核糖核苷以及前体化合物，其制备方法及应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有通式1、通式2和通式3所示结构：（其中：B为碱基或酰基保护碱基；R为氢或三苯甲基或甲氧基取代三苯甲基）。通式1和通式2所示化合物用作硫代或二硫代改性RNA（PS‑RNA,PS2‑RNA）、硫代或二硫代改性DNA(PS‑DNA,PS2‑DNA)以及硫代或二硫代改性siRNA(PS‑siRNA,PS2‑siRNA)合成的单体；该类单体将为合成高酶解稳定性的RNA,DNA和siRNA提供新的途径。该类化合物也可作为抗肿瘤、抗病毒药物；或作为制备抗肿瘤、抗病毒药物的先导物使用。
• Guanidinium functionalized oligomers and methods
  申请人：——

  公开号：US20030092046A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include a guanidinium group. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了寡核苷酸，它们与RNA或DNA的选定序列具有特异性杂交性，其中至少一个核苷酸基团被修饰以包括一种鸟氨酸基团。这些寡核苷酸对于诊断、治疗和调查目的非常有用。