假荆芥内酯 | 21651-62-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 假荆芥内酯
• 中文别名: 荆芥内酯
• 英文名称: nepetalactone
• 英文别名: 4aα,7α,7aα-nepetalactone；(4aS,7S,7aR)-nepetalactone；cis,trans-nepetalactone；4aS,7S,7aR (Z,E)-nepetalactone；Nepetalactone cis-trans-form；(4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 21651-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D21 +3.7° (c = 27 in chloroform); D27.5 +11.11° (chloroform)
• 沸点：
  270.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（601.61 mM；需要超声）
• 保留指数：
  1331;1322;1322;1317;1323;1337;1344;1322

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：密封、避光、在惰性气体环境中于2-8°C保存。

制备方法与用途

4aα,7α,7aα-尼泊尔内酯具有抗菌活性，能够抑制大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门菌以及粪肠球菌的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  假荆芥内酯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (αR)-α-nepetalinic acid
  参考文献：
  名称：

  (4aS,7S,7aR)-Nepetalactam and (4aS,7S,7aR)-2-[(3R,4R,4aR,7S,7aR)-octahydro-4,7-dimethyl-1-oxocyclopenta[c]pyran-3-yl]nepetalactam. Nitrogen analogs of nepetalactone and nepetalic .psi.-anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-10-oxocitronellal 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1-(2,4,6-trimethyl-3-nitrophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到假荆芥内酯
  参考文献：
  名称：

  通过一步氧化NHC催化对映体合成荆芥内酯。

  摘要：

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04034

文献信息

• PHYTOSANITARY COMPOSITIONS COMPRISING AN ETHER-AMIDE COMPOUND
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150208645A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The object of the present invention is phytosanitary compositions comprising an active phytosanitary product and an ether-amide compound. The ether-amide compound may natively be present as a solvent, co-solvent, crystallization inhibitor or an agent for increasing bioactivity of the active phytosanitary product.

  本发明的对象是包括活性植物保健产品和醚酰胺化合物的植物保健组合物。该醚酰胺化合物可以作为溶剂、共溶剂、结晶抑制剂或用于增加活性植物保健产品生物活性的剂。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-ENGLERIN A, AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (-)-ENGLERINE A ET DE SES ANALOGUES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011120886A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  It is provided a process for the preparation of (-)-englerin A, as well as analogous compounds thereof, the process comprising transforming a compound of formula (II) wherein PG1 is an ether protective group, through a sequence of reactions comprising deprotection or protection of one or more of the alcohol moieties and formation of an ester, ether, carbonate, carbamate, or thiocarbamate of the alcohol moieties, the different reactions being carried out in any order. Some of the intermediates employed in this process are novel compounds and are included as part of the invention. It is also provided, new analogous compounds of (-)-englerin A, which are useful in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising them.

  提供了一种制备(-)-恩格勒林A的过程，以及类似化合物，该过程包括转化为具有公式(II)的化合物，其中PG1是醚保护基，通过一系列反应包括去保护或保护一个或多个醇基团以及形成醚，酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或硫氨基甲酸酯的醇基团，不同的反应可以按任意顺序进行。在这个过程中使用的一些中间体是新颖的化合物，并作为发明的一部分包括在内。还提供了(-)-恩格勒林A的新类似化合物，可用于癌症治疗，以及包含它们的药物组合物。
• Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20060148842A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof are prepared by alkylation of metallated lactams. Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof have utility as insect repellents.

  Nepetalactams和其N-取代衍生物是通过对金属化的内酰胺进行烷基化制备的。Nepetalactams和其N-取代衍生物在防虫剂方面具有用途。