顺式,反式-荆芥内酯 | 490-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 顺式,反式-荆芥内酯
• 英文名称: nepetalactone
• 英文别名: 4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 490-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD01735564
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZDKZHVNKFOXMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74°
• 比旋光度：
  D30 +47.6° (chloroform)
• 沸点：
  bp0.05 71-72°
• 密度：
  d425 1.0663
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙醚（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）
• 保留指数：
  1289;1377;1393

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式,反式-荆芥内酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.85 g的产率得到4,7-二甲基六氢环戊并[c]吡喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF NEPETALACTONE
  [FR] HYDROGÉNATION DE NÉPÉTALACTONE

  摘要：

  提供一种制备二氢香脂醛的工艺，包括在催化金属的存在下氢化尼泊尔醛。催化金属可以包括镍。该工艺可以在水性介质中进行。

  公开号：

  WO2021211765A1
• 作为试剂：
  描述：

  顺式,反式-荆芥内酯 在 异丙醇 、 顺式,反式-荆芥内酯 、 水 作用下， 以 假荆芥酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以to give a total of about 14.7 Kg of distilled catmint oil的产率得到optically inactive 2-isopropyl-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of catmint oil

  摘要：

  公开的是处理猫薄荷油的方法。处理后的猫薄荷油可用于生产富含驱虫剂二氢猫薄荷内酯的氢化猫薄荷油。

  公开号：

  US08952182B2

文献信息

• Puleganic amides
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077263A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides substituted puleganic amides and compositions thereof, which are both useful as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects and arthropods.

  本发明提供了替代puleganic酰胺及其组合物，可用作皮肤的局部治疗，例如防虫和节肢动物的驱除剂。
• [EN] INSECT REPELLENT COMPOSITIONS COMPRISING DIHYDRONEPETALACTONE<br/>[FR] COMPOSITIONS INSECTIFUGES COMPRENANT DU DIHYDRONEPETALACTONE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2005034626A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Dihydronepetalactone, a minor natural constituent of the essential oil of catmints (Nepeta spp.) such as Nepeta cataria, has been identified as an effective insect repellent compound. Synthesis of dihydronepetalactone may be achieved by hydrogenation of nepetalactone, the major constituent of catmint essential oils. This compound, which also has fragrance properties, may be used commercially for its insect repellent properties.

  二水合薄荷内酯是猫薄荷精油（Nepeta spp.）中的次要天然成分，例如在马齿苋属（Nepeta cataria）中发现，已被确认为有效的驱虫化合物。通过薄荷内酯的氢化反应可以合成二水合薄荷内酯，薄荷内酯是猫薄荷精油的主要成分。这种化合物除了具有芳香性质外，还可以商业化用于其驱虫性质。
• Production of dihydronepetalactone
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20050137252A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed is a process for preparing dihydronepetalactone by way of a nepetalic acid intermediate to yield a stereospecific product, and compositions and articles made from the product.

  公开了一种通过使用尼泊酸中间体制备二氢尼泊酮的方法，以产生立体特异性产物的过程，以及由该产物制成的组合物和物品。
• HYDROGENATION OF CATMINT OIL
  申请人：Jackson Scott Christopher

  公开号：US20100145077A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are methods for treating catmint oil. The treated catmint oil can be used for the production of hydrogenated catmint oil, which is enriched in the insect repellent, dihydronepetalactone.

  本发明涉及一种处理猫薄荷油的方法。经过处理的猫薄荷油可用于生产氢化猫薄荷油，该油富含驱虫剂二氢薄荷内酯。
• Formulations Containing Insect Repellent Compounds
  申请人：Scialdone Mark A.

  公开号：US20140288167A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Dihydronepetalactone, a minor natural constituent of the essential oil of catmints ( Nepeta spp.) such as Nepeta cataria , has been identified as an effective insect repellent compound. Synthesis of dihydronepetalactone may be achieved by hydrogenation of nepetalactone, the major constituent of catmint essential oils. This compound, and compositions thereof, which also has fragrance properties, may be used commercially for its insect repellent properties.

  二水合薄荷内酯是猫薄荷(Nepeta spp.)精油中的一种次要成分，如猫草(Nepeta cataria)。已确定其为有效的驱虫化合物。可以通过对猫薄荷精油的主要成分薄荷内酯进行氢化来合成二水合薄荷内酯。这种化合物及其组合物也具有香味特性，可以商业上用于其驱虫特性。

表征谱图