反式-顺式-荆芥内酯 | 17257-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式-顺式-荆芥内酯
• 英文名称: (4aS,7S,7aS)-nepetalactone
• 英文别名: (4aS,7S,7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-4,7-dimethylcyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one；4aαH,7α,7aβH-nepetalactone；4aα,7α,7aβ-Nepetalactone；(-)-4aα,7α,7aβ-nepetalactone；(4aS)-4,7c-dimethyl-(4ar,7at)-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one；(4aS)-4,7c-Dimethyl-(4ar,7at)-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on；Nepetalactone trans-cis-form；(4aS,7S,7aS)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 17257-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZDKZHVNKFOXMND-ZQARSLAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 - 41°C
• 沸点：
  270.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  1357;1352;1325;1334;1351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-顺式-荆芥内酯 在 sodium hypochlorite 、 4-chlorobenzaldoxime 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以87%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5a,6,7,8,8a,8b-hexahydro-6,8b-dimethylcyclopenta[4,5]pyrano[2,3-d][1,2]oxazol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  关于（-）-（R）-香芹酮和（-）-4aα，7α，7aβ-荆芥内酯的反应性：新杂环的合成

  摘要：

  4-氯苄腈氧化物在（-）-（R）-香芹酮的不饱和体系中的1,3-偶极环加成仅在C（8）处产生新的异恶唑啉衍生物。首次观察到，该衍生物与NH 2 OH反应生成新的杂环。在另一方面，加入4-氯苄腈氧化物与不饱和内酯（ - ） -图4a α，7 α，7α β -nepetalactone给，在良好的产率，也有新的杂环，首次再次获得。所述萜类化合物（ - ） - （- [R 4A - ） -香芹酮和环烯醚萜（ - ）α，7 α 7a中，β -nepetalactone从摩洛哥物种分离薄荷贻贝（L.）和块茎荆芥（L.）。通过色谱和光谱方法的组合鉴定了获得的新杂环。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000246
• 作为产物：
  描述：

  顺式,反式-荆芥内酯 生成 反式-顺式-荆芥内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECT REPELLENT COMPOSITIONS COMPRISING DIHYDRONEPETALACTONE
  [FR] COMPOSITIONS INSECTIFUGES COMPRENANT DU DIHYDRONEPETALACTONE

  摘要：

  二水合薄荷内酯是猫薄荷精油（Nepeta spp.）中的次要天然成分，例如在马齿苋属（Nepeta cataria）中发现，已被确认为有效的驱虫化合物。通过薄荷内酯的氢化反应可以合成二水合薄荷内酯，薄荷内酯是猫薄荷精油的主要成分。这种化合物除了具有芳香性质外，还可以商业化用于其驱虫性质。

  公开号：

  WO2005034626A1

文献信息

• Puleganic amides
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077263A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides substituted puleganic amides and compositions thereof, which are both useful as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects and arthropods.

  本发明提供了替代puleganic酰胺及其组合物，可用作皮肤的局部治疗，例如防虫和节肢动物的驱除剂。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Guaiane Sesquiterpene Englerin A
  作者：Matthieu Willot、Lea Radtke、Daniel Könning、Roland Fröhlich、Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.200905032

  日期：2009.11.16

  ingredient of catmint, was selected as starting material for the first enantioselective synthesis of englerin A. This cytotoxic guaiane sesquiterpene is a highly selective inhibitor (1–87 nM) of several renal cancer cell lines. The absolute configuration of this natural product was determined by total synthesis.

  猫薄荷狂热：荆芥内酯的神经活性成分荆芥内酯被选作englerin A的第一个对映选择性合成的原料。这种具有细胞毒性的愈创木酚倍半萜烯是几种肾癌细胞系的高度选择性抑制剂（1-87 n M）。该天然产物的绝对构型由总合成确定。
• Production of dihydronepetalactone
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20050137252A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed is a process for preparing dihydronepetalactone by way of a nepetalic acid intermediate to yield a stereospecific product, and compositions and articles made from the product.

  本发明公开了一种通过使用尼泊酸中间体制备二氢尼泊酮的方法，以产生立体特异性产物的方法，以及由该产品制成的组合物和文章。
• Biorational synthesis of iridomyrmecin diastereomers from catnip oil
  作者：Kamlesh R. Chauhan、Walter Schmidt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.030

  日期：2014.4

  4S,4aS,7S,7aR; 4R,4aS,7S,7aR; 4S,4aS,7S,7aS, and 4R,4aS,7S,7aS diastereomers of iridomyrmecin have been prepared in 5 steps from 4aS,7S,7aR and 4aS,7S,7aS-nepetalactones, major components of catnip oil. 4S,4aS,7S,7aR and 4R,4aS,7S,7aR-iridomyrmecin have been identified as defensive compounds from Iridomyrmex ants.

  4 S，4a S，7 S，7a R ; 4 R，4a S，7 S，7a R ; 从4a S，7 S，7a R和4a S，7 S，7a分5步制备了iridomyrmecin的4 S，4a S，7 S，7a S和4 R，4a S，7 S，7a S非对映异构体。S-荆芥内酯，猫薄荷油的主要成分。4 S，4a S，7S，7a R和4 R，4a S，7 S，7a R- iridomyrmecin已被鉴定为来自Iridomyrmex蚂蚁的防御性化合物。
• Insect repellent compounds
  申请人：——

  公开号：US20030235601A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Dihydronepetalactone, a minor natural constituent of the essential oil of catmints (Nepeta spp.) such as Nepeta cataria , has been identified as an effective insect repellent compound. Synthesis of dihydronepetalactone may be achieved by hydrogenation of nepetalactone, the major constituent of catmint essential oils. This compound, which also has fragrance properties, may be used commercially for its insect repellent properties.

  迷迭香油(Nepeta spp.)中的一种次要天然成分二水迷迭香内酯已被鉴定为有效的驱虫化合物。可以通过将猫薄荷精油的主要成分迷迭香内酯加氢来合成二水迷迭香内酯。这种化合物除了具有香气特性外，还可以商业上用于其驱虫特性。