(1S,3R,4R,4aR,7S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-7-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyran-6(1H)-one | 1380234-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,4aR,7S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-7-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyran-6(1H)-one
• CAS: 1380234-62-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 474.786
• InChiKey: GUULSMQSECICFR-KAUTUKSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,4aR,7S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-7-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyran-6(1H)-one 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lead(IV) tetraacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 470.17h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖完全合成抗肿瘤大环内酯类，（+）-布雷菲德菌素A和4-Epi-布雷菲德菌素A：使用Padwa阴离子烯丙基砜[3 + 2]-环加成消除法构建反式构型手性环戊烷体系

  摘要：

  通过Padwa烯基砜[3 + 2]-环加成消除法报道了一种新的（+）-布雷菲德菌素A合成方法。首先将环加合物13精制为碘化物27，用Zn处理后，得到醛28，其C（9）立体中心被差向异构化。进一步加工成烯酸酯38和Julia-Kocienski与5的烯烃，随后得到39，在C（1）和O（15）脱保护。所述的山口macrolactonization开环-酸之后，得到大环化合物将经历O型脱甲硅基和反演在C（4），得到（+） -后的脱保护布雷菲德菌素A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 benzenesulfinic acid sodium salt 、 sodium 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (1S,3R,4R,4aR,7S,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethoxy-7-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyran-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v