2-amino-6-(5-amino-2-methylphenylamino)pyrimidin-4(3H)-one | 1467739-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(5-amino-2-methylphenylamino)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-4-(5-amino-2-methylanilino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1467739-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: ZQAGNRNFCZWKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 2-amino-6-(5-amino-2-methylphenylamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到N-(3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-ylamino)-4-methylphenyl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基氨基苯衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  Center for Biomaterials, Korea Institute of Science and Technology, PO Box 131, Cheongryang, Seoul 130-650, Korea 2013 年 4 月 15 日收到，2013 年 5 月 7 日接受 合成了一系列具有嘧啶基氨基苯支架的新型二芳基酰胺和二芳基脲衍生物。针对 A375P 人黑色素瘤细胞系测试了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物 1a-c、k 和 2b-d、f、g、j、l 对 A375P 人黑色素瘤细胞系的效力优于索拉非尼。特别是，具有 3-fluoro-5-trifluoromethyl 部分的化合物 2f 表现出最高的 IC 效力

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2311
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(2-methyl-5-nitrophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-amino-6-(5-amino-2-methylphenylamino)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基氨基苯衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  Center for Biomaterials, Korea Institute of Science and Technology, PO Box 131, Cheongryang, Seoul 130-650, Korea 2013 年 4 月 15 日收到，2013 年 5 月 7 日接受 合成了一系列具有嘧啶基氨基苯支架的新型二芳基酰胺和二芳基脲衍生物。针对 A375P 人黑色素瘤细胞系测试了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物 1a-c、k 和 2b-d、f、g、j、l 对 A375P 人黑色素瘤细胞系的效力优于索拉非尼。特别是，具有 3-fluoro-5-trifluoromethyl 部分的化合物 2f 表现出最高的 IC 效力

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2311