1,5-di(4-methylphenyl)-2-methylene-1,5-pentanedione | 113309-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di(4-methylphenyl)-2-methylene-1,5-pentanedione
• 英文别名: 1,5-di(p-tolyl)-2-methylene-1,5-pentadione；2-Methylene-1,5-di-(4-methylphenyl)pentane-1,5-dione；2-methylene-1,5-di-4-tolylpentane-1,5-dione；2-Methylidene-1,5-bis(4-methylphenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 113309-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: UGEKJENRURYTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 、 三丁基膦 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,5-di(4-methylphenyl)-2-methylene-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化与有机键合作用的α，β-不饱和酮与乙酸烯丙基酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在10摩尔％的四（三苯基膦）钯（0）​​的催化下，α，β-不饱和酮与烯丙基乙酸酯的分子间Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应已经开发，并且在乙酸的存在下介导了三丁基膦，提供所需的α偶联产物。MBH反应具有对许多官能团的良好耐受性，优异的区域选择性和E-立体选择性以及中等至良好产率的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00684

文献信息

• An organophosphorus-mediated cross-Rauhut–Currier/Wittig domino reaction for the efficient synthesis of trisubstituted cyclopentenes
  作者：Ya-Qiong Li、Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/d1ob00150g

  日期：——

  An efficient organophosphorus-mediated cross-Rauhut–Currier/Wittig domino reaction of vinyl ketones with chalcones has been developed for the synthesis of trisubstituted cyclopentenes. The new synthetic method has the advantages of mild reaction conditions, high efficiency, environmental friendliness and satisfactory yields.

  已经开发了一种有效的有机磷介导的乙烯基酮与查耳酮的交叉Rauhut-Currier / Wittig多米诺骨牌反应，用于合成三取代的环戊烯。该合成方法具有反应条件温和，效率高，环境友好，收率令人满意的优点。
• Basavaiah, Deevi; Gowriswari, Vellanki V. L.; Dharma Rao, Polisetti, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 7, p. 1656 - 1673
  作者：Basavaiah, Deevi、Gowriswari, Vellanki V. L.、Dharma Rao, Polisetti、Bharathi, Tirumala K.

  DOI：——

  日期：——
• DABCO catalyzed dimerization of α,β-unsaturated ketones and nitriles
  作者：D. Basavaiah、V.V.L. Gowriswari、T.K. Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96573-0

  日期：1987.1
• Selective dimerization of vinyl ketones to 1,5-diketones, catalyzed by RhCl(PMe3)3
  作者：I. P. Kovalev、Yu. N. Kolmogorov、A. V. Ignatenko、M. G. Vinogradov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00955432

  日期：1989.5
• KOVALEV, I. P.;KOLMOGOROV, YU. N.;IGNATENKO, A. V.;VINOGRADOV, M. G.;NIKI+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1098-1103
  作者：KOVALEV, I. P.、KOLMOGOROV, YU. N.、IGNATENKO, A. V.、VINOGRADOV, M. G.、NIKI+

  DOI：——

  日期：——