3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one | 33348-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 33348-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JNKMWYGKHPFMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reaction of Benzoates with Chlorovinylsilanes in the Presence of Magnesium: A Facile Synthesis of (3-Oxo-3-phenyl)propylvinylsilanes and Further Transformations

  摘要：

  (3-氧代-3-苯基)丙烯基硅烷是一种新的功能化单体，通过在镁的存在下，甲苯酸甲酯与氯二甲基乙烯基硅烷反应合成，产率从中等到良好。对这些新化合物的合成潜力进行了研究，涉及硅氧烷合成和羟基转化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1317

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Process for producing a beta-ketoalcohol
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05260486A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Herein is disclosed a process for producing a .beta.-ketoalcohol by the oxidative ring-opening reaction of a 1,3-dioxane derivative, said .beta.-ketoalcohol being able to be a substrate for asymmetric reaction.

  本文披露了一种通过氧化开环反应在1,3-二氧杂环戊烷衍生物上生产β-酮醇的过程，所述β-酮醇能够作为不对称反应的底物。
• Purification and Characterization of a (<i>R</i>)-1-Phenyl-1,3-propanediol-producing Enzyme from<i>Trichosporon fermentans</i>AJ-5152 and Enzymatic (<i>R</i>)-1-Phenyl-1,3-propanediol Production
  作者：Ikuo KIRA、Norimasa ONISHI

  DOI：10.1271/bbb.90159

  日期：2009.7.23

  An (R)-1-phenyl-1,3-propanediol-producing enzyme was purified from Trichosporon fermentans AJ-5152. It was NADPH-dependent and converted 3-hydroxy-1-phenylpropane-1-one (HPPO) to (R)-1-phenyl-1,3-propanediol [(R)-PPD] with anti-Prelog’s specificity. It showed maximum activity at pH 7.0 and 40 °C. Its K  m and V  max values toward HPPO were 20.1 mm and 3.4 μmol min−1 mg protein−1 respectively. The relative molecular weight of the enzyme was estimated to be 68,000 on gel filtration and 32,000 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. An (R)-PPD-producing reaction using the (R)-PPD-producing enzyme and an NADPH recycling system was carried out by successive feeding of HPPO. A total (R)-PPD yield of 8.9 g/l was produced in 16 h. The molar yield was 76%, and the optical purity of the (R)-PPD produced was over 99% e.e.

  从 Trichosporon fermentans AJ-5152 中纯化出一种 (R)-1-phenyl-1,3-propanediol 产酶。它依赖于 NADPH，能将 3-羟基-1-苯基-1-丙酮（HPPO）转化为(R)-1-苯基-1,3-丙二醇[(R)-PPD]，具有抗 Prelog 的特异性。它在 pH 值为 7.0 和温度为 40 °C 时显示出最大活性。它对 HPPO 的 K m 和 V max 值分别为 20.1 mm 和 3.4 μmol min-1 mg protein-1。在凝胶过滤和 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳中，酶的相对分子量分别估计为 68,000 和 32,000。通过连续加入 HPPO，利用(R)-PPD 生成酶和 NADPH 循环系统进行了(R)-PPD 生成反应。摩尔产率为 76%，生产的(R)-PPD 的光学纯度超过 99%。