2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑 | 835-71-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
• 中文别名: 2-对甲苯基苯并恶唑；2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并唑；2-(4-甲基苯基)苯并唑；2-(4-甲基苯基)苯并噁唑;2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑；2-(4-甲苯基)苯并噁唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole；2-(4-methylphenyl)-benzoxazole；Benzoxazole, 2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 835-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00042917
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UTMZWCTVPHAOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114℃
• 沸点：
  309℃
• 密度：
  1.155
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-[4-(溴甲基)苯基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  新的取代苯并[d]恶唑基衍生物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  已合成了一系列新型苯并[d]恶唑衍生物（6a-n），并对其进行了生物学评估，认为它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的潜在抑制剂。所有最终化合物的化学结构均通过光谱法确认。体外研究表明，大多数合成的化合物都是有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。其中，化合物6a和6j强烈抑制AChE和BChE活性，IC50值分别为1.03-1.35和6.6-8.1μm。对接研究还提供了作用的结合模式，并将疏水性pi力确定为主要相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12902
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C–H Arylation of (Benzo)oxazoles or (Benzo)thiazoles with Aryltrimethylammonium Triflates

  摘要：

  The C-H arylation of (benzo)oxazoles or (benzo)thiazoles with aryltrimethylammonium triflates was carried out via Pd-catalyzed C-H/C-N cleavage. Oxazoles, thiazoles, benzoxazole, and benzothiazole were arylated using activated and deactivated aryltrimethylamrnonium triflates to give 2-aryl(benzo)oxazoles or 2-aryl(benzo)thiazoles in reasonable to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02458

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Anti-bacterial, catalytic and docking behaviours of novel di/trimeric imidazolium salts
  作者：Pandurangan Ganapathi、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.078

  日期：2017.5

  the efficiency of recycled flexible di/trimeric imidazolium salts up to fourth cycles showed excellent responses. We have studied the MIC and MBC of our di/trimeric imidazolium salts against Gram positive/negative microorganisms under micro dilution method. Nitro substituted imidazolium salts showed excellent screening responses than the unsubstituted compounds. Computer assisted docking analysis is

  柔性的二/三聚取代的咪唑鎓盐是在常规/无溶剂的二氧化硅支持的方法下制备的。固相支持的方法比传统方法优越，如环境友好，产率更高，反应时间更短以及后处理步骤容易。我们已经研究了合成的二/三聚咪唑鎓盐在常规/马弗炉条件下一锅制备苯并恶唑衍生物的催化活性。我们已经监测了回收的柔性二/三聚咪唑盐的效率，直到第四个循环显示出出色的响应。我们已经通过微稀释法研究了我们的二/三聚咪唑鎓盐对革兰氏阳性/阴性微生物的MIC和MBC。硝基取代的咪唑鎓盐显示出比未取代的化合物优异的筛选反应。我们对所有合成的化合物进行了计算机辅助的对接分析。比较了标准品和我们的药物分子之间针对各种人类革兰氏阳性和阴性病原体的氢键主客体相互作用。通过对接分析，我们的药物分子显示出对测试病原体的有效相互作用。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。

表征谱图