(E)-2-(4-methoxystilben-4'-yl)-1,3-benzoxazole | 16143-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystilben-4'-yl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-[4-(4-methoxy-styryl)-phenyl]-benzooxazole；4--4'-methoxy-trans-stilben；2-(4'-Methoxystilben-4-yl)-1,3-benzoxazol；2-{4-[(e)-2-(4-Methoxyphenyl)vinyl]phenyl}benzoxazole；2-[4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 16143-10-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: DOCIXPUPFUYPMI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 palladium diacetate 作用下， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxystilben-4'-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓ILs中，以Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）为催化剂，通过环化/交叉偶联从易于获得的Aldimines中轻松访问各种取代的2-Aryl-Benzoxazoles / Benzothiazoles的库

  摘要：

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151509

文献信息

• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Facile access to libraries of diversely substituted 2-aryl-benzoxazoles/benzothiazoles from readily accessible aldimines via cyclization/cross coupling in imidazolium-ILs with Pd(OAc)2 or NiCl2 (dppp) as catalyst
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151509

  日期：2020.2

  p-bromophenyl-aldimines to 2-bromophenyl-benzoxazole/benzothiazole in [BMIM][PF6] or [BMIM][BF4] as solvent, followed by the Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by Pd or Ni is described that generates libraries of diversely substituted 2-aryl-/heteroaryl-benzoxazoles/benzothiazoles in respectable isolated yields under mild reaction conditions. The feasibility to perform the two-steps in

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。