6-(benzoxazol-2-yl)-3-methylphenyl acetate | 39720-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(benzoxazol-2-yl)-3-methylphenyl acetate
• 英文别名: [2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-methylphenyl] acetate
• CAS: 39720-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YHOJVXNNEHQCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 53.0h， 生成 6-(benzoxazol-2-yl)-3-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles

  摘要：

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05223c

文献信息

• Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yangjie Wu、Xiang Li

  DOI：10.1039/c1ob05223c

  日期：——

  Efficient and facile catalytic protocols for chlorination and ligand-directed ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles have been developed. The chlorination is not a ligand-directed ortho-functionalization, but an electrophilic substitution process in the benzo ring of the benzoxazole moiety. Meanwhile, the acetoxylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent and occurred at the less sterically hindered ortho-C–H bond of the directing group.

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。