amine | 366020-68-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amine
• 英文别名: [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-26-amino-12-cyano-5-hydroxy-6-methoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxo-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate
• CAS: 366020-68-0
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₈S
• 分子量: 622.699
• InChiKey: AOTSHQAUHKDUKA-SQAAZCTOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amine 在 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 以54%的产率得到特比特定中间体
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-12-cyano-6-methoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxo-5-prop-2-enoxy-26-(prop-2-enoxycarbonylamino)-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到amine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035

文献信息

• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Jinchun Chen、Xiaochuan Chen、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0571794

  日期：2006.1.1

  The total synthesis of ecteinascidin 743 (1), an extremely potent antitumor agent, has been accomplished. The synthesis features Ugi's 4CC reaction, intramolecular Heck reaction, phenol-aldehyde cyclization, and acid-induced intramolecular sulfide formation.

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。
• 天然产物Trabectedin的制备
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN109912629B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了一种天然产物Trabectedin的制备方法，具体地，本发明提供了一种Et‑743的制备方法，所述方法以酪氨酸为起始底物，经过26步反应即可完成合成，且合成路线中采用的原料和试剂都较易获得，反应条件也比较温和，可实现大规模的制备。
• Convergent Formal Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Junhao Jia、Ruijiao Chen、Yuanliang Jia、He Gu、Qin Zhou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01778

  日期：2019.11.1

  formal synthesis of ecteinascidin 743 is described. Key features involve the coupling of the multisubstituted tetrahydroisoquinoline and phenylalaninol moieties via a regio- and stereoselective Pictet-Spengler cyclization as well as the subsequent chemoselective MOM protection of the phenol group, which opens a rapid access to the desirable pentacycle. The synthesis successfully delivered the advanced

  描述了ecteinascidin 743的简明形式合成。关键特征包括通过区域和立体选择性Pictet-Spengler环化偶联多取代的四氢异喹啉和苯丙氨醇部分，以及随后对苯酚基团的化学选择性MOM保护，这可以快速进入所需的五环。合成成功地以23个步骤从芝麻酚中获得了具有特征性大内酯的高级中间体。
• 一种曲贝替定的中间体及其制备方法和用途
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN108276408B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种用于制备曲贝替定的关键中间体化合物A，以及由化合物D制备化合物A的方法，该方法三步反应可连续操作，无需单独分离纯化，操作简便。本发明还涉及由化合物A还原制备化合物E的方法和用途，此方法可控、操作简便且收率稳定。
• 一种制备曲贝替定的关键中间体化合物的方 法
  申请人：上海皓元生物医药科技有限公司

  公开号：CN107739387B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种制备曲贝替定关键中间体化合物的方法，包括以下步骤：(1)将乙酸钠‑乙酸缓冲溶液和第一有机溶剂混合得到非均相混合液；(2)将化合物II溶解于步骤(1)所述的非均相混合液中，再加入硫酸盐和乙醛酸钠，充分反应；(3)将步骤(2)中反应得到的反应液用第二有机溶剂稀释后，用水洗涤有机相，将得到的水相用第三有机溶剂萃取，合并有机相，将得到的有机相干燥后浓缩，得到粗产品；(4)将步骤(3)中得到的粗产品在第四有机溶剂中打浆，过滤，干燥后既得。本发明中公开的方法操作简单、反应条件温和、原料廉价易得，后处理纯化简便、能够高效的制备化合物I，反应收率高达95％，并已经进行几十克级别的放大反应，适合工业生产。