(3R,5R)-3-[7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one | 360778-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-[7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 360778-72-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: PEDHGMHRGLERLD-DNVCBOLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-[7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 guanidinium nitrate 、 WSCD*HCl 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.09h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,5R)-3-[7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Arylglycines: Stereoselective Mannich-Type Reaction with a New Chiral Template
  作者：Shigemitsu Tohma、Atsushi Endo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2001-15168

  日期：——

  Mannich-type reaction of phenols with iminolactone 4, readily prepared from commercially available phenylglycine, proceeded with high stereoselectivity to give α-arylglycine derivatives. The reaction was also applicable to other electron-rich aromatic compounds and aryl boronic acids. These adducts could be readily converted to the corresponding optically active α-arylglycines.

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。