(3R,5R,6R,12S,12aS)-2,2,2-trichloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate | 442663-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R,12S,12aS)-2,2,2-trichloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,10S,13R,15R)-15-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-methyl-13-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-3-phenylmethoxy-11-oxa-14,16-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2(7),3,5-triene-16-carboxylate
• CAS: 442663-35-6
• 化学式: C₄₇H₅₅Cl₃N₂O₉Si
• 分子量: 926.406
• InChiKey: ROFUQXPNSCPAEV-BTINHTDHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,12S,12aS)-2,2,2-trichloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 WSCD*HCl 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.84h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 (3R,5R,6R,12S,12aS)-2,2,2-trichloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)
  作者：Tohru Fukuyama、Takahiro Imai、Hiyoku Nakata、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0032-1316579

  日期：2012.9

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.