(1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester | 874758-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1R,3S)-3-(acetyloxymethyl)-1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(1R)-2-ethoxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-2-oxoethyl]amino]ethyl]-7-methoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 874758-73-3
• 化学式: C₄₃H₆₂N₂O₁₃Si
• 分子量: 843.056
• InChiKey: LSTSRQAOLVYZLP-SXKGIHEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 prop-2-enyl (1R,9S,10R,12R)-11-[(1R)-2-acetyloxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-10-cyano-12-formyl-4-methoxy-5-methyl-3-prop-2-enoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 咪唑 、 T406石油添加剂 、 potassium phosphate 、 二溴亚砜 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (1R,3S)-3-Acetoxymethyl-8-allyloxy-1-((R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{[(R)-ethoxycarbonyl-(6-methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-amino}-ethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• Intermediate and process of preparation of ecteinascidin using such intermediate
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP1792904A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention concerns an intermediate of the following formula I in which R1 and R2 represent independently of each other a C1-C12 alkyl group, a (C1-C12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C2-C12 alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C1-C12)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C1-C12 alkyl)sulfonyle group or an arylsulfonyl group and R3 represents a O-protecting group. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式I的中间体，其中R1和R2分别独立地表示C1-C12烷基，(C1-C12烷氧基)羰基，可选地被一个、两个或三个卤素原子取代的(C2-C12烯氧基)羰基，酰基，芳基(C1-C12)烷基，芳基氧羰基，(C1-C12烷基)磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基。本发明还涉及中间体的制备方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770。