Carbamic acid, [(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-8-hydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocin-20-yl]-, 2,2,2-trichloroethyl ester | 874758-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-8-hydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocin-20-yl]-, 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-12-cyano-5-hydroxy-6-methoxy-7,21-dimethyl-27-oxo-26-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaen-22-yl] acetate
• CAS: 874758-82-4
• 化学式: C₃₃H₃₃Cl₃N₄O₁₀S
• 分子量: 784.071
• InChiKey: VXVNQSWLYYZHIH-SQAAZCTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-8-hydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocin-20-yl]-, 2,2,2-trichloroethyl ester 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  7,13-Imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-17-carboxylic acid, 16-[(acetyloxy)methyl]-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-5,6-dihydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-8-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (6S,6aR,7R,13S,14R,16R)- 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 Carbamic acid, [(6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-8-hydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocin-20-yl]-, 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• 一种曲贝替定的中间体及其制备方法和用途
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN108276408B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种用于制备曲贝替定的关键中间体化合物A，以及由化合物D制备化合物A的方法，该方法三步反应可连续操作，无需单独分离纯化，操作简便。本发明还涉及由化合物A还原制备化合物E的方法和用途，此方法可控、操作简便且收率稳定。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESS OF PREPARATION OF ECTEINASCIDIN SUCH AS ECTEINASCIDINES-583, 597 USING SUCH INTERMEDIATE<br/>[FR] INTERMEDIAIRE ET PROCEDE DE PREPARATION D'ECTEINASCIDINE, TELLE QUE LES ECTEINASCIDINES 583 ET 597 AU MOYEN D'UN TEL INTERMEDIAIRE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2007045686A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention concerns an intermediate of the following formula (I) in which R₁ and R₂ represent independently of each other a C₁-C₁₂ alkyl group, a (C₁-C₁₂ alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C₂-C₁₂ alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C₁-C₁₂)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C₁-C₁₂ alkyl)sulfonyl group or an arylsulfonyl group, R₃ represents a O-protecting group, R₄ and R₅ represent independent ly of each other a hydrogen atom or a O-protecting group, R₆ represent a O-protecting group and R₇ represent a C₁-C₁₂ alkyl group or -OR₆ and -OR₇ form together a group -OCH₂O-. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.
  [FR] L'invention concerne un intermédiaire de formule (I) dans laquelle R₁ et R₂ représentent de manière indépendante : un groupe alkyle en C₁-C₁₂, un groupe (C₁-C₁₂ alcoxy)carbonyle, éventuellement substitué par un, deux ou trois atomes d'halogène, un groupe (C₂-C₁₂ alcényloxy) carbonyle, un groupe acyle, un groupe aryl(C₁-C₁₂)alkyle, un groupe arylalcoxy carbonyle, un groupe (C₁-C₁₂ alkyl)sulfonyle ou un groupe arylsulfonyle, R₃ représente un groupe O-protecteur, R₄ et R₅ représentent de manière indépendante un atome d'hydrogène ou un groupe O-protecteur, R₆ représente un groupe O-protecteur et R₇ représente un groupe alkyle en C₁-C₁₂ ou -OR₆ et -OR₇ forment ensemble un groupe -OCH₂O-. L'invention concerne également un procédé de préparation de l'intermédiaire et l'utilisation de celui-ci dans la préparation de l'ectéinascidine 743 et de l'ectéinascidine 770.