6,16-(Epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-23-carboxylic acid, 5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-8-(2-propenyloxy)-20-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-, 2-propenyl ester, (6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)- | 874758-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,16-(Epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-23-carboxylic acid, 5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-8-(2-propenyloxy)-20-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-, 2-propenyl ester, (6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-
• 英文别名: prop-2-enyl (1R,2R,3R,11S,12R,14R,26R)-22-acetyloxy-12-cyano-6-methoxy-7,21-dimethyl-27-oxo-5-prop-2-enoxy-26-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-30-carboxylate
• CAS: 874758-70-0
• 化学式: C₄₀H₄₁Cl₃N₄O₁₂S
• 分子量: 908.21
• InChiKey: DXVHALSUOZTLAR-AMTADKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,16-(Epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-23-carboxylic acid, 5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-8-(2-propenyloxy)-20-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-, 2-propenyl ester, (6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  7,13-Imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-17-carboxylic acid, 16-[(acetyloxy)methyl]-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-5,6-dihydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-8-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (6S,6aR,7R,13S,14R,16R)- 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,16-(Epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-23-carboxylic acid, 5-(acetyloxy)-14-cyano-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-9-methoxy-4,10-dimethyl-19-oxo-8-(2-propenyloxy)-20-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-, 2-propenyl ester, (6R,6aR,7R,13S,14R,16R,20R)-
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• 一种曲贝替定的中间体及其制备方法和用途
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN108276408B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种用于制备曲贝替定的关键中间体化合物A，以及由化合物D制备化合物A的方法，该方法三步反应可连续操作，无需单独分离纯化，操作简便。本发明还涉及由化合物A还原制备化合物E的方法和用途，此方法可控、操作简便且收率稳定。
• Intermediate and Process of Preparation of Ecteinascidin Such as Ecteinascidines-583,597 Using Such Intermediate
  申请人：Zhu Jieping

  公开号：US20090171080A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention concerns an intermediate of the following formula (I) in which R 1 and R 2 represent independently of each other a C 1 -C 12 alkyl group, a (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C 2 -C 12 alkenyloxy)carbonyl group, an acyl group, a aryl(C 1 -C 12 )alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C 1 -C 12 alkyl)sulfonyl group or an arylsulfonyl group, R 3 represents a O-protecting group, R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or a O-protecting group, R 6 represent a O-protecting group and R 7 represent a C 1 -C 12 alkyl group or —OR 6 and —OR 7 form together a group —OCH 2 O—. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式（I）的中间体，其中R1和R2独立地表示C1-C12烷基，（C1-C12烷氧）羰基基团，可选地被一、二或三个卤素原子取代的（C2-C12烯氧）羰基基团，酰基基团，芳基（C1-C12）烷基基团，芳基氧羰基基团，（C1-C12烷基）磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基团，R4和R5独立地表示氢原子或O-保护基团，R6表示O-保护基团，R7表示C1-C12烷基或-OR6和-OR7共同形成- OCH2O-基团。本发明还涉及制备该中间体的方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770的用途。
• US8058435B2
  申请人：——

  公开号：US8058435B2

  公开（公告）日：2011-11-15