tert-butyl (1R,9S)-11-[(1R)-2-acetyloxy-1-(6-acetyloxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-12-methylidene-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate | 442663-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,9S)-11-[(1R)-2-acetyloxy-1-(6-acetyloxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-12-methylidene-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
• CAS: 442663-51-6
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 728.796
• InChiKey: XZRDNWBNPHXCKZ-NGCAANIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,9S)-11-[(1R)-2-acetyloxy-1-(6-acetyloxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-12-methylidene-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 guanidinium nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.34h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-15-cyano-3,5-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S)-3-(3-(benzyloxy)-2-iodo-4-methoxy-5-methylphenyl)-1-(((R)-2-hydroxy-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)(1-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苯甲醚 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl (1R,9S)-11-[(1R)-2-acetyloxy-1-(6-acetyloxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-12-methylidene-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Method For Total Synthesis Of Ecteinascidins And Intermediate Compounds Thereof
  申请人：FUKUYAMA Tohru

  公开号：US20090036673A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An intermediate compound for total synthesis of ecteinascidins comprising, a compound represented by general formula 2 having thioether group at C4 site, and the substituent R 2 of N 12 site is trichloroethoxicarbonyl (Troc) to which various substituents can be introduced by mild condition, further having 10 members ring structure which can be converted to a ring of other numbered members.
• US7807833B2
  申请人：——

  公开号：US7807833B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US7820838B2
  申请人：——

  公开号：US7820838B2

  公开（公告）日：2010-10-26