(3,4-dihydro-7-methoxybenzopyran-3-yl)-1,4-benzoquinone | 69618-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3,4-dihydro-7-methoxybenzopyran-3-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 7-methoxyisoflavanquinone；(7-methoxy-chroman-3-yl)-[1,4]benzoquinone；2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 69618-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ALWRCGSCPNPTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-7-methoxybenzopyran-3-yl)-1,4-benzoquinone 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Benzenesulfinyl-6-(7-methoxy-chroman-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of O-Methyl Claussequinone

  摘要：

  The reaction of a chromene with BH3 followed by treatment with benzoquinone and air is the key step in a direct entry to O-methyl claussequinone.

  DOI：

  10.1021/jo030026j
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 thallium(I) nitrate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3,4-dihydro-7-methoxybenzopyran-3-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基异黄烷酮及相关化合物的合成及其抗血小板，抗炎和抗过敏活性。

  摘要：

  在我们继续寻找新型抗血小板药的过程中，选择了异黄酮醌和异黄烷醌作为先导化合物，并合成了它们的甲氧基衍生物。其中，成功地制备了4'-和7-甲氧基衍生物，而尝试获得3'-甲氧基衍生物导致其异构体3'-甲氧基黄酮醌和3'-甲氧基黄酮。在筛选了它们的抗血小板，抗炎和抗过敏活性之后，建立了初步的构效关系。发现化合物6c，7a-c，8c和9a-c显示出显着的活性。特别地，化合物7c表现出非常有效的抗血小板，抗炎和抗过敏活性，因此被推荐用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.964