3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]propanal | 85431-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]propanal
• CAS: 85431-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: MLUNSVMKNDPQHM-QYHCQRMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]propanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲烷磺酸 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三苯甲基氢过氧化物 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85113-x
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 rhodium on alumina 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-[(2R,3R)-3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methyloxiran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85113-x

文献信息

• Synthesis of 12-, 14-, and 16-membered propargylic alcohols through Lewis acid-promoted ene cyclization
  作者：James A. Marshall、Marc W. Andersen

  DOI：10.1021/jo00067a024

  日期：1993.7

  The scope of the Lewis acid-promoted ene cyclization has been expanded to include 12-, 14-, and 16-membered rings. Thus, the ynals 1.8, 2.5, and 3.5 undergo efficient type-I cyclization upon addition to 1.0 equiv of EtAlCl2 in CH2Cl2 at -78-degrees-C. The epoxy ynal 4.3 undergoes pinacol rearrangement under these conditions. However, treatment with a 1:1 mixture of Et2AlCl and EtAlCl2 effects conversion to the cyclic products 4.4/4.5 (92:8) in satisfactory yield. Facile type-II cyclizations readily achieved with ynals 5.7, 6.4, 7.6, and 8.3 with EtAlCl2 as the Lewis acid. In the latter case, a 16-membered propargylic alcohol was produced in 84% yield.
• COREY, E. J.;HA, DEOK-CHAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 26, C. 3171-3174
  作者：COREY, E. J.、HA, DEOK-CHAN

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of venustatriol
  作者：E.J. Corey、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85113-x

  日期：1988.1