3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenyl-N-(3,3-dimethylbutanoyl)paclitaxel

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenyl-N-(3,3-dimethylbutanoyl)paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(3,3-dimethylbutanoylamino)-2-hydroxy-4,4-dimethylpentanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₄₂H₅₉NO₁₃
• 分子量: 785.929
• InChiKey: MSUVZFOJWKQQCH-KMRMXSRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenyl-7,10-bis<<(2,2,2-trichloroethyl)oxy>carbonyl>paclitaxel 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenyl-N-(3,3-dimethylbutanoyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012

文献信息

• Novel cytotoxic 3'-(tert-Butyl) 3'-diphenyl analogs of paclitaxel and docetaxel
  作者：Syed M. Ali、Michael Z. Hoemann、Jeffrey Aube、Lester A. Mitscher、Gunda I. Georg、Randy McCall、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jm00019a012

  日期：1995.9

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. Amide, carbamate, urea, and thiourea congeners were prepared. The most potent derivatives found in this study are the docetaxel analog 13, the N-[(tert-amyloxy)carbonyl] analog 17, and the 3'-phenylurea and 3'-tert-butylurea derivatives 20 and 23. Six of these analogs were shown to be ca. 90 times more soluble in water than paclitaxel and ca. 4-5 times more water-soluble

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。