2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one | 194420-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one
• 英文别名: (1S,3R,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one；(1S,4aR,5S,6R,8R,9R,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,7,10a-trimethyl-4-methylidene-5,9-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4a,5,6,8,9-octahydrobenzo[8]annulen-10-one
• CAS: 194420-17-2
• 化学式: C₄₄H₆₀O₇Si
• 分子量: 729.042
• InChiKey: RSUPPOOCLBDUIG-BXXOAAQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5,9-dioxo-4-triethylsiloxy-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• Synthesis of 18-Demethyltaxoid<i>via</i>Stereoselective Allylation and Intramolecular Aldol Condensation Reactions
  作者：Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Hidehiro Arai、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1999.817

  日期：1999.8

  y-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one (2) which corresponds to the BC ring system of Taxol by stereoselective allylation and intramolecular aldol condensation reactions.

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。
• Stereocontrolled Synthesis of the BC Ring System of Taxol
  作者：Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.1139

  日期：1997.11

  thoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 2 that corresponds to BC ring system of Taxol was prepared from 8-membered ring enone 3 in high yield via stereoselctive Michael addition and successive intramolecular aldol cyclization. The above 8-membered ring enone 3 was synthesized from the linear optically active polyoxy-compound 4 by SmI2-mediated intramolecular

  光学活性 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan- 9-one 2 对应于紫杉醇的 BC 环系统，由 8 元环烯酮 3 通过立体选择性迈克尔加成和连续分子内羟醛环化以高产率制备。上述 8 元环烯酮 3 是由线性光学活性聚氧化合物 4 通过 SmI2 介导的分子内羟醛环化合成的。