(1S,2S,3S,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane | 194420-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,5S,9R,10S,11R,13R,14S,15S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3,12,12,15-pentamethyl-8-methylidene-10,14-bis(phenylmethoxy)-2,4-dioxatricyclo[7.5.1.05,15]pentadecan-13-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 194420-19-4
• 化学式: C₄₇H₆₆O₇Si
• 分子量: 771.122
• InChiKey: SXMWFSCTYJRBFE-IBWPIJMASA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 aluminium hydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane
  参考文献：
  名称：

  18-去甲基紫杉醇立体选择性烯丙基化和分子内羟醛缩合反应的合成

  摘要：

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.817

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4