(3aS,6aR,7S,8S,11S,11aR,11bS)-8-Allyl-7,11-bis-benzyloxy-8-(ethyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one | 248252-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR,7S,8S,11S,11aR,11bS)-8-Allyl-7,11-bis-benzyloxy-8-(ethyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one
• 英文别名: (1R,5S,9R,10S,11S,14S,15S)-11-[ethyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,12,12,15-pentamethyl-8-methylidene-10,14-bis(phenylmethoxy)-11-prop-2-enyl-2,4-dioxatricyclo[7.5.1.05,15]pentadecan-13-one
• CAS: 248252-89-3
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆Si
• 分子量: 660.967
• InChiKey: NCYCNXGHEJMBSX-DUISECBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,7S,8S,11S,11aR,11bS)-8-Allyl-7,11-bis-benzyloxy-8-(ethyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,7S,8R,9R,13S,17S)-3-[ethyl(dimethyl)silyl]oxy-11,11,17,18,18-pentamethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-10,12-dioxatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  18-去甲基紫杉醇立体选择性烯丙基化和分子内羟醛缩合反应的合成

  摘要：

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.817
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aR,7S,8S,11S,11aR,11bS)-8-Allyl-7,11-bis-benzyloxy-8-(ethyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one
  参考文献：
  名称：

  18-去甲基紫杉醇立体选择性烯丙基化和分子内羟醛缩合反应的合成

  摘要：

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.817